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【原】福山機理B014——Pfitzner-Moffatt 氧化反應

 有機合成大菜籽 2025-10-20 發(fā)布于廣東
機理資料來源于福山組《機理訓練》，公眾號后臺回復“福山透”領取
概述：
指利用二環(huán)己基碳二亞胺（DCC）活化DMSO，在溫和條件下將伯醇或仲醇選擇性氧化為醛或酮的方法。
更多DMSO參與的氧化反應參見：DMSO作為“氧化劑”在有機合成中的應用！

反應過程：

機理解讀：

①DCC的亞胺氮被三氟乙酸質(zhì)子化，生成亞胺鹽正離子，變?yōu)?/span>強親電體；

②DMSO中硫氧雙鍵有極性特征，氧作為親核試劑進攻質(zhì)子化DCC的缺電碳，生成活化的烷氧锍中間體，硫原子成為反應中心；

③醇氧孤對電子親核進攻烷氧锍中間體的硫，脫除一分子脲，形成烷氧基锍鹽；

④β-消除得到產(chǎn)物（圖中提供兩種途徑，第一種直接脫質(zhì)子，引發(fā)消除；第二種經(jīng)過硫葉立德鹽）。

學習機理不能認死理，要明白一些事：

1. 福山機理A001-A078（A部分）解讀匯編見：福山機理書A部分：A001-A078解讀匯編

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