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生物化學「氨基酸口訣大法」

 liqualife 2018-11-19

甘氨酸干凈的連旋光性都沒有了


氨基酸的結(jié)構(gòu)通式為同一個碳原子上面連有氨基、羧基、H、側(cè)鏈(R基),除了甘氨酸的R基就是H以外,其余氨基酸碳原子上面連有的四個基團均不相同,該碳原子為手性碳,從而具有旋光性。

組成人體蛋白質(zhì)的20種氨基酸,除了甘氨酸沒有旋光性以外,其余均為左旋(L)。

甘氨酸由于沒有旋光性,因此自由度較大,故α-螺旋(蛋白質(zhì)的一種二級結(jié)構(gòu))中甘氨酸太多是會影響其穩(wěn)定性的。

甘氨酸的R基就是H,所以占據(jù)空間小,常常存在于β-轉(zhuǎn)角(蛋白質(zhì)的一種二級結(jié)構(gòu))中。




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氨基酸的氨基與羧基連在同一個碳原子上面,若氨基(-NH2)變?yōu)榱藖啺被?NH-),此時為亞氨基酸。

組成人體蛋白質(zhì)的20種氨基酸,脯氨酸、羥脯氨酸是亞氨基酸。

脯氨酸是一種亞氨基酸、一種非極性脂肪族氨基酸(疏水性氨基酸)、常存在于β-轉(zhuǎn)角(容易讓肽鏈形成轉(zhuǎn)角)、會使α-螺旋不穩(wěn)定(氫鍵形成能力弱)。

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氨基酸根據(jù)側(cè)鏈(R基)是否有極性分為了非極性、極性氨基酸。

非極性氨基酸包括:Val(纈氨酸)、Ile(異亮氨酸)、Leu(亮氨酸)、Phe(苯丙氨酸)、Ala(丙氨酸)、Gly(甘氨酸)、Pro(脯氨酸)。

非極性氨基酸又稱為疏水性氨基酸。

在非極性氨基酸中,苯丙氨酸屬于芳香族氨基酸,其余為非極性脂肪族氨基酸。


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極性氨基酸分為極性中性氨基酸、酸性氨基酸、堿性氨基酸。

極性中性氨基酸包括:谷氨酰胺(Gln)、天冬酰胺(Asn)、酪氨酸(Tyr)、絲氨酸(Ser)、色氨酸(Trp)、蘇氨酸(Thr)、半胱氨酸(Cys)、蛋氨酸(甲硫氨酸Met)。

極性氨基酸又稱為親水性氨基酸。

在極性氨基酸中,酪氨酸、色氨酸屬于芳香族氨基酸,它們具有共軛雙鍵,因此有紫外吸收性質(zhì),其最大吸收波長在280nm附近,以色氨酸的吸光度最大。

極性氨基酸中極性最強的是半胱氨酸,它的極性強到了可以自己與自己發(fā)生反應,由-SH+SH-生成-S-S-(二硫鍵),即從半胱氨酸生成胱氨酸。胱氨酸存在于人體的蛋白質(zhì)中,但其沒有相應的密碼子。

谷胱甘肽(GSH)中的活性基團就是巰基(-SH),它作為一種還原劑,可防止體內(nèi)蛋白質(zhì)的巰基被氧化;GSH還具有嗜核性,能保護機體免遭毒物侵害,在臨床中可用于保肝、解毒劑;GSH可以維持紅細胞膜穩(wěn)定性(蠶豆?。?。




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堿性氨基酸包括:賴氨酸(Lys)、精氨酸(Arg)、組氨酸(His)。

賴氨酸含有2個氨基,精氨酸含有1個氨基+1個呈堿性的胍基,組氨酸含有1個氨基+1個呈堿性的咪唑基。

氨基酸含有呈酸性的羧基和呈堿性的氨基,因此在溶液中會發(fā)生兩性解離,當氨基酸羧基、氨基的解離程度相等時,氨基酸呈電中性,此時的氨基酸成為兼性離子,那么該溶液的pH值就為這個氨基酸的等電點pI。如果溶液的pH<氨基酸的pi,則氨基酸帶正電荷、顯酸性;如果溶液的ph>氨基酸的pI,則氨基酸帶負電荷、顯堿性。

堿性氨基酸的特點是等電點pI較大,因此在生理情況下(pH=7.35~7.45),堿性氨基酸帶正電荷。




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酸性氨基酸包括:谷氨酸(Glu)、天冬氨酸(Asp)。

酸性氨基酸的特點是含有2個羧基,等電點pI較小,因此在生理情況下(pH=7.35~7.45),酸性氨基酸帶負電荷。

谷氨酸的活性基團是γ-羧基,一方面該羧基參與了谷胱甘肽其中一個肽鍵的形成(一般來說肽鍵是由α-羧基和α-氨基所形成的);一方面谷氨酸發(fā)生脫羧基作用時不能將γ-羧基脫掉,脫羧基后生成γ-氨基丁酸(GABA),這是一種抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。




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必需氨基酸包括:纈氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、色氨酸、蘇氨酸、賴氨酸。

必需氨基酸是指只能從食物供給、不能在體內(nèi)合成的氨基酸。

由于必需氨基酸不能在體內(nèi)合成,因此轉(zhuǎn)氨基作用只能調(diào)節(jié)體內(nèi)非必需氨基酸的濃度,但必需氨基酸依然可以發(fā)生轉(zhuǎn)氨基作用,只是它們轉(zhuǎn)氨基所需要的酮酸只能來自于食物。不能發(fā)生轉(zhuǎn)氨基作用的是“不搶書來”——羥脯氨酸、脯氨酸、蘇氨酸、賴氨酸。

轉(zhuǎn)氨基作用是一個氨基酸將其氨基轉(zhuǎn)給一個α-酮酸,該α-酮酸得到氨基后會生成另一種氨基酸,此過程需要轉(zhuǎn)氨酶催化。例如谷氨酸將其氨基轉(zhuǎn)移給草酰乙酸,則谷氨酸失去氨基變?yōu)棣?酮戊二酸,草酰乙酸得到氨基變?yōu)樘於彼?,該過程需要谷草轉(zhuǎn)氨酶(GOT)或天冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶(AST)進行催化,該酶主要存在于心肌、肝細胞線粒體中,當該酶在血中濃度升高時,常提示心肌損傷、或酒精性肝細胞損傷。

有些脂肪酸也只能從食物供給,稱為必需脂肪酸,包括亞麻酸、亞油酸、花生四烯酸,它們屬于多不飽和脂肪酸,它們可改善高血脂、高血壓、減少血栓形成。前列腺素就是由花生四烯酸轉(zhuǎn)化生成的。




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支鏈氨基酸包括:纈氨酸、異亮氨酸、亮氨酸。

支鏈氨基酸的特點是在骨骼肌代謝(大多數(shù)氨基酸從肝臟代謝)。

肝性腦病的發(fā)病機制有多種學說,其中一種是「假性遞質(zhì)學說」。食物中的苯丙氨酸、酪氨酸可在腸道變?yōu)楸揭野贰⒗野?,在正常情況下可被肝臟及時清除。當肝衰竭時,苯乙胺、酪胺無法被清除,它們便進入到腦組織中,在β-羥化酶的作用下變?yōu)楸揭掖及贰ⅵ?羥酪胺,它們的結(jié)構(gòu)與去甲腎上腺素相似,因此可被神經(jīng)細胞攝取,這樣便取代了突觸末梢中正常的神經(jīng)遞質(zhì),導致神經(jīng)傳導發(fā)生障礙。由于支鏈氨基酸在骨骼肌中代謝,且支鏈氨基酸能與芳香族氨基酸競爭進入大腦,因此對于肝性腦病患者要多補充支鏈氨基酸以減少假性遞質(zhì)。




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生酮氨基酸包括:亮氨酸、賴氨酸。

生酮兼生糖氨基酸包括:異亮氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、蘇氨酸。

除了生酮氨基酸、生酮兼生糖氨基酸以外,其余氨基酸為生糖氨基酸。

生酮氨基酸只能生成酮體而不能生成葡萄糖;生酮兼生糖氨基酸它們既能生成酮體、又能生成葡萄糖;生糖氨基酸只能生成葡萄糖而不能生成酮體。

酮體包括乙酰乙酸、β-羥丁酸、丙酮,來源于脂肪酸分解產(chǎn)生的乙酰CoA,只能在肝的線粒體生成,但又在肝外組織的線粒體進行利用。有的觀點也認為腎臟也可以產(chǎn)生少量酮體。

氨基酸、乳酸、甘油等非糖化合物生成葡萄糖的過程稱為糖異生,主要作用是保證機體在饑餓情況下血糖濃度的相對穩(wěn)定,也可在饑餓時通過三碳途徑合成肝糖原。




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能生成一碳單位的氨基酸包括:絲氨酸、色氨酸、組氨酸、甘氨酸。

蛋氨酸只能轉(zhuǎn)移一碳單位。

一碳單位是指像甲基一樣含有一個碳原子的有機基團,它們參與嘌呤核苷酸、dUMP的合成。一碳單位不能游離存在,四氫葉酸是它們的載體。




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含硫氨基酸包括:半胱氨酸、胱氨酸、同型半胱氨酸、蛋氨酸(甲硫氨酸)。

含硫氨基酸氧化分解均可產(chǎn)生硫酸根(以半胱氨酸為主),硫酸根活化后變?yōu)?-磷酸腺苷-5-磷酸硫酸(PAPS),用于在生物轉(zhuǎn)化的結(jié)合反應中提供活性的硫酸根,例如類固醇激素形成硫酸酯后被滅活(查血糖查甲流查乙肝脫光光)。

半胱氨酸可代謝生成?;撬?,牛磺酸或甘氨酸可與膽汁酸進行結(jié)合變?yōu)榻Y(jié)合型膽汁酸(牛肝菌)。

甲硫氨酸活化為S-腺苷甲硫氨酸(SAM)可參與SAM循環(huán),該循環(huán)的作用是為需要甲基的物質(zhì)提供甲基,經(jīng)該循環(huán)可合成一葷一素一雞一蛋——肉堿、腎上腺素、肌酸、膽堿。該循環(huán)需要轉(zhuǎn)甲基酶催化,輔助因子是VitB12的衍生物——鈷胺素。






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