乙酰苯胺，學(xué)名N-苯(基)乙酰胺，白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，是磺胺類(lèi)藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。
概述　　名稱：乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺、退熱冰 　　英文名稱：N-Phenylacetamide；Acetanil；Acetanilide；Antifebrin；Acetylaniline；N-phenyl-Acetamide；acetamidobenzene； 　　分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5 　　

  

三維模型

分子量：135.1652 　　結(jié)構(gòu)：見(jiàn)圖 　　CAS No.：103-84-4 　　國(guó)標(biāo)編碼：61758 　　上游產(chǎn)品：苯胺、冰醋酸 　　下游產(chǎn)品：4-氨基苯磺酰胺、對(duì)氨基乙酰苯胺、鹽酸多西環(huán)素 　　危險(xiǎn)標(biāo)記：14(有毒品)

基本性質(zhì)

　　性狀：白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，在水中再結(jié)晶析出呈正交晶片狀。無(wú)臭或略有苯胺及乙酸氣味。 　　熔點(diǎn)：114.3℃ 　　沸點(diǎn)：304℃ 　　閃點(diǎn)：173.9℃ 　　自燃點(diǎn)：546℃ 　　相對(duì)密度：1.2190(15/4℃) 　　穩(wěn)定性：在空氣中穩(wěn)定 。 　　溶解情況：溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于冷水，溶于熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。 　　。不溶于石油醚。 　　其它：可燃，呈中性或極弱堿性。遇酸或堿性水溶液易分解成苯胺及乙酸。

制取或來(lái)源

　　由苯胺經(jīng)乙酸乙?；?。將苯胺和冰醋酸（過(guò)量100%）置于帶夾套的搪玻璃反應(yīng)器內(nèi)，回流6-14h直至無(wú)游離苯胺為止。若用稀乙酸，則反應(yīng)溫度為150-160℃，反應(yīng)結(jié)束后趁熱過(guò)濾，除去殘?jiān)?，濾液冷卻、結(jié)晶，離心過(guò)濾，水洗并干燥，即得產(chǎn)品。 　　也可采用乙酐作酰化劑，反應(yīng)在苯溶液中進(jìn)行，乙酐過(guò)量150%。 　　操作示例1將四只反應(yīng)罐成梯形排列，最高一只反應(yīng)罐裝有分餾柱。苯胺從分餾柱頂部連續(xù)加入，回收乙酸與苯胺混合物從第二只反應(yīng)罐連續(xù)加入，乙酸從第三只反應(yīng)罐連續(xù)加入?？刂撇煌姆磻?yīng)溫度（第三只為160-170℃，第四只為200-210℃），使乙酸與苯胺進(jìn)行氣液相對(duì)流反應(yīng)，反應(yīng)生成的水從分餾柱頂部蒸出，乙?；锪魅氲谒闹环磻?yīng)罐，再抽入蒸餾罐，減壓蒸出未轉(zhuǎn)化的苯胺及乙酸，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)冷卻成片狀，得乙酰苯胺。重量配料比：苯胺：乙酸＝1：（0.65-0.70），收率99.5%。 　　操作示例2先向酰化鍋投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上），加熱，同時(shí)緩緩加入1/10量乙酸，加熱至沸騰，收集分餾出的稀乙酸，并緩緩向鍋內(nèi)補(bǔ)充4/10量的濃乙酸或冰醋酸，反應(yīng)7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分餾，當(dāng)分餾出的乙酸濃度達(dá)85%以上時(shí)，進(jìn)行真空蒸餾，蒸出剩余的乙酸。出料、冷卻、粉碎即為成品。苯胺?；a(chǎn)乙酰苯胺大多采用冰醋酸作?；瘎? 　　原料消耗定額：苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t。 　　實(shí)驗(yàn)室制備可按下法：在帶回流冷凝器的500ml燒瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g鋅粉?；靹蚝缶従徏訜嶂蠓邪胄r(shí)。然后將熱反應(yīng)物呈細(xì)流狀傾入500ml冷水中，攪拌，用冰冷卻。過(guò)濾，干燥，得粗品26g。熔點(diǎn)113℃。用乙醇、水重結(jié)晶提純，熔點(diǎn)114℃。 　　或由苯胺與乙酰氯或乙酸酐共熱而制得。

用途

　　乙酰苯胺是磺胺類(lèi)藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來(lái)制造染料中間體對(duì)硝基乙酰苯胺、對(duì)硝基苯胺和對(duì)苯二胺。在第二次世界大戰(zhàn)的時(shí)候大量用于制造對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業(yè)上可作橡膠硫化促進(jìn)劑、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑、過(guò)氧化氫的穩(wěn)定劑，以及用于合成樟腦等。 　　還用作制青霉素G的培養(yǎng)基。

對(duì)環(huán)境的影響

　　一、健康危害 　　侵入途徑：吸入、食入。 　　健康危害：吸入對(duì)上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復(fù)接觸可發(fā)生紫紺。對(duì)皮膚有刺激性，可致皮炎。能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)和心血管系統(tǒng)，大量接觸會(huì)引起頭昏和面色蒼白等癥。 　　二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為 　　毒性：屬低毒類(lèi)。 　　急性毒性：LD50800mg/kg(大鼠經(jīng)口)；1210mg/kg(小鼠經(jīng)口)；人經(jīng)口50mg/kg，最低致死劑量。 　　危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，產(chǎn)生有毒的氮氧化物。 　　燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 　　三、包裝儲(chǔ)運(yùn) 　　采用內(nèi)層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝，每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風(fēng)處，防火、防潮。用汽車(chē)或火車(chē)運(yùn)輸均可。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

應(yīng)急處理處置方法

　　一、泄漏應(yīng)急處理 　　切斷火源。戴好防毒面具，穿一般消防防護(hù)服。用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，用水泥、瀝青或適當(dāng)?shù)臒崴苄圆牧瞎袒幚碓購(gòu)U棄。如大量泄漏，收集回收或無(wú)害處理后廢棄。 　　二、防護(hù)措施 　　呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒口罩。 　　眼睛防護(hù)：必要時(shí)戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。 　　防護(hù)服：穿工作服。 　　手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。 　　其它：工作后，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。定期體檢。 　　三、急救措施 　　皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。 　　眼睛接觸：立即翻開(kāi)上下眼眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。 　　吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。就醫(yī)。 　　食入：誤服者給飲足量水，催吐。就醫(yī)。 　　滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。