杰西擁有的財(cái)富，足夠他揮霍好幾輩子了。但他像個(gè)賭紅了眼的賭徒一樣，仍然不肯歇手，繼續(xù)在股市上弄潮，樂(lè)此不疲。
　　　　不幸的是，杰西的好運(yùn)已經(jīng)過(guò)去了。
　　　　到1930年的時(shí)候，情況發(fā)生變化。不論究竟是怎么一回事，也不管他的腦子里究竟發(fā)生了什么變化，杰西開(kāi)始有些玩不轉(zhuǎn)了?；蛟S是因?yàn)榧沂碌母蓴_？妻子因?yàn)樗牟恢?，正在鬧離婚?；蛟S像一些偉大的體育明星，他們的體育生涯中總有個(gè)巔峰，一旦他們走過(guò)了，下坡就非常的快了。究竟什么原因，誰(shuí)知道呢。總之，杰西突然之間變成了進(jìn)入冬眠狀態(tài)的昏昏沉沉的大熊了。
　　　　到1931年底，他財(cái)產(chǎn)的半數(shù)不見(jiàn)了。
　　　　到1933年，剩下的另一半也不見(jiàn)了。
　　　　杰西在一些必勝無(wú)疑的生意上，輸?shù)舸蠹s3000萬(wàn)美元。這些生意跟他以前曾經(jīng)做過(guò)的差不多相同，可是現(xiàn)在，他做這些生意卻不靈了。
　　　　這時(shí)候，證券交易委員會(huì)對(duì)于賣(mài)空的規(guī)則作了許多修改。在這以前，那規(guī)則是“買(mǎi)方得多留神”，而這時(shí)已變成“賣(mài)方得多留神”了。杰西過(guò)去專(zhuān)做賣(mài)空生意，新規(guī)則對(duì)他有了諸多限制，對(duì)他來(lái)說(shuō)更是困難重重。
　　　　到了1934年，杰西已成為一名醉鬼。人們看到他穿著邋遢的衣服，喝得醉醺醺的，瘋瘋癲癲地出現(xiàn)在股票交易大廳里。他變成了以前他自己的影子，在股市摔得頭破血流。他成為他以前敵手們鷹嘴啄食的一塊肉。這塊肉終于被啄食光了。
　　　　杰西窮困潦倒，1934年3月4日，他不得不申請(qǐng)破產(chǎn)。經(jīng)過(guò)清理，杰西欠下的債務(wù)達(dá)226萬(wàn)美元。而他剩下的錢(qián)，只有18.4美元。
　　　　杰西的妻子早已離他而去。他孑然一身，住進(jìn)了到處透風(fēng)的公寓。羅爾斯一羅伊斯轎車(chē)沒(méi)有了，豪華住宅和別墅、游泳池沒(méi)有了，前呼后擁的仆人沒(méi)有了，一切都煙消云散了。
　　　　為了苦度光陰，1940年杰西出版了《怎樣做股市生意》一書(shū)。但是這本書(shū)出得太晚了。在他一帆風(fēng)順的年代，這本書(shū)肯定會(huì)賣(mài)得上百萬(wàn)美元?？墒鞘澜缟蠜](méi)有一個(gè)人喜歡輸家。為出版這本書(shū)，他東奔西走，欠下了一屁股的債。出這本書(shū)實(shí)在是一場(chǎng)慘敗。
　　　　杰西像個(gè)賭輸了的賭徒，有時(shí)空手去股票交易大廳轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)。交易大廳里照樣人頭攢動(dòng)，熙熙攘攘。他看到了像他以前那樣的大贏家，滿(mǎn)面春風(fēng)得意揚(yáng)揚(yáng)，也看到了一些輸家滿(mǎn)臉沮喪。有的以前被他玩慘了的炒股者，見(jiàn)到他會(huì)挖苦他一句：“喂，杰西，你今天又拋了幾百萬(wàn)？”
　　　　1940年11月，一個(gè)大雪紛飛的日子，房東又來(lái)找杰西逼討房租。他喝下僅剩的半瓶威士忌，從寓所溜了出來(lái)。他在大街上轉(zhuǎn)悠著，望著大街上往來(lái)穿梭的豪華汽車(chē)，望著商店櫥窗里琳瑯滿(mǎn)目的商品，望著街邊伸手乞討的乞丐，他長(zhǎng)嘆一口氣說(shuō)：“他媽的！這世界是個(gè)弱肉強(qiáng)食的世界，它永遠(yuǎn)只屬于富人。”
　　　　杰西走進(jìn)一家大旅館的衛(wèi)生間，從口袋里掏出手槍?zhuān)约旱哪X袋扣動(dòng)了扳機(jī)。
　　　　他留下的遺書(shū)寫(xiě)道：“我的一生是一場(chǎng)失敗。”