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霍慧敏 1,2包海鷹 1,2  （1. 吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)菌類中藥資源開發(fā)與利用重點(diǎn)研究室，長春 130118；2. 吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)業(yè)農(nóng)村部北方食用菌資源利用重點(diǎn)實驗室，長春 130118 ） DOI：10.13341/j.jfr.2023.1576 摘 要 根據(jù)生物九界分類法，菌物包括原生動物界、假菌界、真菌界的生物。甾類物質(zhì)是菌物中的重要活性物質(zhì)。為探討不同類群菌物中甾類物質(zhì)分布規(guī)律及其特性，通過查閱國內(nèi)外文獻(xiàn)，對原生動物界、假菌界、真菌界內(nèi)不同菌物類群中甾類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及生物特性進(jìn)行綜述，結(jié)果顯示不同類群菌物中的甾類物質(zhì)種類有所不同，呈現(xiàn)出一定的規(guī)律性。原生動物界黏菌中的甾類成分多樣，既會有動物、植物甾醇如膽甾醇，β-谷甾醇等，也含有菌物類甾醇如麥角甾醇等。假菌界、真菌界的壺菌主要以膽固醇為代表，真菌界的子囊菌和擔(dān)子菌中則以麥角甾類為主，不含膽甾類成分，而真菌界的接合菌既含有麥角甾類也含有膽甾類成分。關(guān)鍵詞 九界系統(tǒng)；甾類；菌物；特性根據(jù)生物九界分類法，生物可分為非細(xì)胞界、古細(xì)菌界、真細(xì)菌界、茸鞭生物界、假菌界、真菌界、原生動物界、植物界和動物界，其中菌物包括原生動物界、假菌界、真菌界的生物。甾類化合物是重要的天然產(chǎn)物之一，以環(huán)戊烷駢多氫菲為母核，母核中有4個環(huán)（A、B、C和D），其中A、B、C為六元環(huán)，D為五元環(huán)，母核的C3位有羥基取代、C10和C13位有甲基取代、C17位有側(cè)鏈。甾類化合物廣泛存在于不同類群生物中，根據(jù)來源可將其分為麥角甾醇（菌物類甾醇）、β-谷甾醇（植物類甾醇）和膽甾（固）醇（動物類甾醇）等（圖1），根據(jù)比對麥角甾醇、β-谷甾醇和膽固醇結(jié)構(gòu)式可以看出，它們共同的特點(diǎn)是C3位置上均有羥基，而麥角甾醇B環(huán)內(nèi)有2個雙鍵且支鏈上有1個雙鍵；β-谷甾醇和膽固醇的支鏈結(jié)構(gòu)差異明顯。不同類群生物中甾類物質(zhì)的生物活性主要包括抗腫瘤、抗菌、抗病毒等多種生物活性?，F(xiàn)對不同類群菌物中的甾類物質(zhì)的特點(diǎn)及其分布規(guī)律的對比研究進(jìn)行綜述。
圖1 3種代表性甾類的結(jié)構(gòu)式Fig. 1 The structure of three representative steroids菌物包括原生動物界的集胞黏菌門Acraciomycota、網(wǎng)柄黏菌門Dictyosteliomycota、黏菌門Myxomycota和根腫菌門Plasmodiophoromycota，其中集胞黏菌門、網(wǎng)柄黏菌門、根腫菌門尚未見相關(guān)報道。1970年，Lenfant 等從多頭絨泡菌Physarum polycephalum分離鑒定5個甾類化合物，即豆甾醇、β-谷甾醇、豆甾烷醇、菜油甾醇和膽固醇。1976年，Bullock等從多頭絨泡菌和黃頭絨泡菌Physarum flavicomum中分離得到了麥角甾醇。2012年，朱鶴從美發(fā)網(wǎng)菌Stemonitis splendens子實體中分離得到豆甾醇及β-谷甾醇?？傊ぞ械溺揞惓煞侄鄻?，既有動物類甾醇如膽固醇，也有植物類甾醇如豆甾醇、β-谷甾醇，還有菌物類甾醇如麥角甾醇等。假菌界包括絲壺菌門Hyphochytriomycota、網(wǎng)黏菌門Labyrinthulomycota、卵菌門Oomycota，其中絲壺菌門和網(wǎng)黏菌門尚未見相關(guān)報道。2009年，Madoui等從卵菌中分離得到膽固醇及巖藻甾醇。2018年，Warner等發(fā)現(xiàn)，膽固醇及其C-24烷基和亞烷基衍生物在卵菌中廣泛存在。據(jù)現(xiàn)有的文獻(xiàn)報道，假菌中的甾類成分以動物類甾醇膽固醇為主。真菌界包括子囊菌門Ascomycota、擔(dān)子菌門Basidiomycota、壺菌門Chytridiomycota和接合菌門Zygomyaota，其中麥角甾醇為子囊菌門和擔(dān)子菌門中的代表性甾類物質(zhì)，而壺菌門和接合菌門中膽固醇為主要的甾類物質(zhì)。1949年，F(xiàn)oster指出，麥角甾醇是真菌的主要成分，但在壺菌門和接合菌門真菌中仍未見報道。2002年，包海鷹等從膠陀螺Bulgaria inquinans中分離得到麥角甾醇。2005年，Zhang等從膠陀螺子實體提取物中分離得到（24R）麥角甾-7，22E-二烯-3β，5α，6β-三醇-3-O-棕櫚酸酯。同年，張鵬等從膠陀螺中分離得到6個甾類化合物，即麥角甾醇、啤酒甾醇、麥角甾-7，22E-二烯-3β，5α，6β-三醇-3棕櫚酸酯、過氧化麥角甾醇、5α，8α-過氧化麥角甾-6，22E-二烯-3-醇和3β，5α，9α-三羥基麥角甾-7，22-二烯-6-酮。2013年，馮會強(qiáng)等從膠陀螺中分離得到4個甾類化合物，即麥角甾醇、過氧化麥角甾醇、啤酒甾醇和麥角甾-4，6，8，22-四烯-3-酮。同年，白璐從膠陀螺中分離得到4個甾類化合物，即4，6，8，22-四烯-3-酮-麥角甾烷、麥角甾-6，22-二烯-3，10，27-三醇、麥角甾-7，22-二烯-3β-醇和麥角甾-7，22-二烯-3，5，6-三醇。1990年，Yokokawa等從羊肚菌Morchella esculenta中分離得到麥角甾醇及5，7-二烯麥角甾醇。2006年，李華從羊肚菌子實體中分離得到豆甾醇和β-谷甾醇。2008年，周忠玉等從黃盾盤菌Cheilymenia theleboloides中分離得到4個甾類化合物，即麥角甾-7，22-二烯-3-酮、麥角甾-4，6，8（14），22-四烯-3-酮、麥角甾-5，7，22-三烯-3β-醇和麥角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇。2009年，吳少華等從印度塊菌Tuber indicum中分離得到4個甾類化合物，即麥角甾醇過氧化物、菜籽甾醇、麥角甾醇和啤酒甾醇。2016年，Yeh等從黑孢塊菌Tuber melanosporum子實體中分離得到5個甾類物質(zhì)，即菜油甾醇、麥角甾醇、豆甾醇、菜籽甾醇和β-谷甾醇。2018年，李湜等從羊肚菌中分離得到5，7， 22-三烯-3β-羥基-麥角甾醇。3.1.3 糞殼菌綱Sordariomycetes1889年，Tanret首次從麥角菌Claviceps purpurea中分離到麥角甾醇以來， 發(fā)現(xiàn)多數(shù)真菌中都存在甾體類成分。1989年，劉靜明等從蛹蟲草Cordyceps militaris中分離得到β-谷甾醇及麥角甾醇。1999年，姜泓等從人工蛹蟲草子實體中分離得到麥角甾醇過氧化物。2014年，Wang等從舌狀炭角菌Xylaria euglossa中分離得到3個甾類化合物，即22E-麥角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇、麥角甾-4，6，8（14），22-四烯-3-酮和5α，8α-過氧麥角甾-6，22-二烯-3β-醇。2017年，羅靜等從縱條紋炭角菌Xylaria striata子實體中分離得到4個甾類化合物，即麥角甾醇、β-谷甾醇、過氧化麥角甾醇和9，11-去氫過氧麥角甾醇。同年，楊寧寧等從多形炭角菌Xylaria polymorpha中分離得到7個甾類化合物，即麥角甾-7，22-二烯-3-酮、（22E）-5α，8α-表二氧麥角甾-6，22-二烯-3β-醇、麥角甾-4，6，8（14），22-四烯-3-酮、（3β，5α，6β，22E）-6-甲氧基麥角甾-7，22-二烯-3，5-二醇、3β，5α-二羥基-（22E，24R）-麥角甾-7，22-二烯-6-酮、（22E，24R）-麥角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇和（22E，24R）-麥角甾-7，22-二烯-3β，5α，9α-三醇-6-酮。子囊菌中的甾類成分以麥角甾類為主，部分含有植物類甾醇如豆甾醇、β-谷甾醇。1984年，黃步漢等從銀耳Tremella fuciformis中分離得到3個甾類化合物，即麥角甾醇、麥角甾-5，7-二烯-3β-醇和麥角甾-7-烯-3β-醇。2018年，曹玉春從玉木耳Auricularia cornea中分離得到4個甾類化合物，即麥角甾醇過氧化物、麥角甾醇、啤酒甾醇和麥角甾-7，22-二烯-3β-棕櫚酸酯。2005年，張曉琦等從赤芝Ganoderma sichuanense子實體中分離得到4個甾類化合物，即麥角甾-7，22-二烯-3β-醇十五酸酯、麥角甾醇棕櫚酸酯、麥角甾-7，22-二烯-3β-醇和麥角甾醇。2006年，劉超等從紫芝Ganoderma sinense子實體中分離得到6個甾醇，即麥角甾-7，22-二烯-3β-醇、麥角甾醇、6，9-環(huán)氧麥角甾-7，22-二烯-3β-醇、過氧化麥角甾醇、麥角甾-7，22-二烯-3-酮和β-谷甾醇。同年，丁燕從簇生沿絲傘Hypholoma fasciculare中分離得到3個甾類化合物，即麥角甾醇過氧化物、啤酒甾醇和麥角甾醇。2007年，昝立峰等從紫紅絲膜菌Calonarius rufo-olivaceus子實體粗提物中得到麥角甾醇及麥角甾醇過氧化物。2008年，陳建波從桔黃裸傘Gymnopilus junonius中分離得到麥角甾醇及麥角甾醇過氧化物。2010年，郭佳等從火木層孔菌Phellinus igniarius子實體中分離得到4個甾類化合物，即麥角甾-4，6，8，22-四烯-3-酮、麥角甾醇過氧化物、麥角甾-7，22-二烯-3-酮和啤酒甾醇。2012年，劉坤等從疣孢黃枝瑚菌Ramaria flava子實體中得到6個甾類化合物，即5α，8α-過氧化麥角甾-6，22-二烯-3β-醇、5α，8α-過氧麥角甾-6，9（11），22-三烯-3β-醇、5α，8α-過氧化麥角甾-6，9（11）-二烯-3β-醇、豆甾醇、3-O-β-D-吡喃葡萄糖-22E，24R-5α，8α-過氧麥角甾-6，22-二烯和3-O-β-D-吡喃葡萄糖-22E，24R-5α，8α-過氧化物麥角甾-6，9，22-三烯。同年，杜子偉等從厚蜂窩菌Trametes speciosa發(fā)酵液中分離得到6個甾類化合物，即麥角甾-4，6，8（14），22-四烯-3-酮、麥角甾-5，7，22-三烯-3β-醇、過氧麥角甾醇、麥角甾-7，22-二烯-3β， 5α， 6β-三醇、8， 14-環(huán)氧麥角甾-4， 22-二烯-3，6-二酮和麥角甾-3β， 5α， 9α-三羥基-7，22-二烯-6-酮。并且從虎皮小牛肝菌Suillus spraguei 子實體中分離得到3個甾類化合物，即麥角甾-5，7，22-三烯-3β-醇、麥角甾-4，6，8（14），22-四烯-3-酮和麥角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β，9α-四醇。高常松等從海洋真菌zp6發(fā)酵液中得到3個甾類化合物，即（22E）-3β，5α，9α-三羥基-麥角甾-7，22-二烯-6-酮、5α，8α-環(huán)二氧-24-甲基麥角甾-6，22-二烯-3β-醇和（24R）-麥角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇。游洋從大馬勃Calvatia gigantea中分離得到4個甾類化合物，即麥角甾醇、麥角甾醇過氧化物、7，22-二烯-3-酮-麥角甾烷和4，6，8（14），22（23）-四烯-3-酮-麥角甾烷。2012年，昝立峰從粗毛纖孔菌Inonotus hispidus的子實體中分離得到4個甾類化合物，即7（8），22（23）-二烯-3-酮-麥角甾烷、麥角甾醇、（22E，24R）-5α，8α-過氧麥角甾-6，22-二烯-3β-醇和4，6，8（14），22（23）-四烯-3-酮-麥角甾烷。2018年，楊樹東等從粗毛纖孔菌中分離得到甾類化合物麥角甾醇。擔(dān)子菌中的甾類成分以麥角甾類為主，部分含有植物類甾醇如豆甾醇、β-谷甾醇，不含有膽甾類成分。1989年，Weete等從Catenaria anguillulae，Blastocladiella emersonii， Allomyces macrogynus中分離得到膽固醇，從Monoblepharella中分離得到24-乙基-膽甾醇。壺菌中的甾類成分以膽固醇及其24-烷基衍生物為主。據(jù)報道，接合菌中甾醇主要包括，麥角甾醇、24-甲基-膽固醇-7，24（28）-二烯-醇、24-甲基-膽固醇-5，7-二烯-醇、24-甲基-膽固醇-5，24-二烯-醇、24-甲基-膽固醇和膽固醇。1973年，Weete等從少根根霉Rhizopus arrhizus中分離得多個24-甲基膽甾類化合物。1979年，Starr等從梳霉科真菌Dipsacomyces acuminosporus和羽孢林氏梳霉Linderina pennispora的菌絲中分離得到膽甾醇。1980年，Beilby等從光壁無梗囊霉Acaulospora laevis中分離得到24-乙基-膽甾醇、24-甲基-膽甾醇和膽甾醇3種膽甾類化合物。接合菌中的甾類成分以膽甾及其24-烷基衍生物為主，部分含有麥角甾醇。不同類群菌物中的甾類物質(zhì)種類有所不同，呈現(xiàn)出一定的規(guī)律性，主要包括麥角甾醇、膽固醇、β-谷甾醇。麥角甾醇是真菌細(xì)胞膜的重要組成成分，分布于排列成雙層結(jié)構(gòu)的磷脂中，且菌物具有剛性細(xì)胞壁，不需要膽固醇的高度有序、剛性包裝特性，因此麥角甾醇可能比膽固醇更適合菌物。膽固醇是動物細(xì)胞膜的重要組成成分，對細(xì)胞膜的流動性起到了重要的調(diào)節(jié)作用。β-谷甾醇是植物細(xì)胞膜的重要組成成分，在維持細(xì)胞滲透壓、細(xì)胞識別和細(xì)胞信號調(diào)節(jié)方面具有重要作用。不同類群菌物中的甾類物質(zhì)也存在著較大的差異，原生動物界黏菌中的甾類成分多樣，既有動物類甾醇如膽固醇，也有植物類甾醇（如豆甾醇、β-谷甾醇），還有菌物類甾醇如麥角甾醇等。假菌界、真菌界的壺菌主要以膽固醇為代表，真菌界的子囊菌和擔(dān)子菌中則以麥角甾類為主要甾類物質(zhì)，不含膽甾類成分，而真菌界的接合菌既含有麥角甾類也含有膽甾類成分，且菌物中的膽甾類主要以24-烷基衍生物為主。隨著菌物的進(jìn)化， 甾醇普遍表現(xiàn)出從膽甾醇向麥角甾醇轉(zhuǎn)變的趨勢。膽甾醇和麥角甾醇生物合成途徑也有明顯的差別，也可能是麥角甾醇比膽甾醇更適合菌物的原因之一。到目前為止，對不同類群菌物中甾類物質(zhì)的認(rèn)識還不全面，特別是不同類群菌物中甾類物質(zhì)的特點(diǎn)及聯(lián)系缺乏相關(guān)研究，因此該領(lǐng)域仍需大量的研究工作，揭開不同類群菌物中的甾類物質(zhì)的分布規(guī)律及其在不同生物類群進(jìn)化方面的作用，為更好了解相互間的相關(guān)性和開發(fā)利用。引用本文： 霍慧敏，包海鷹.不同類群菌物中甾類物質(zhì)及其特性［J］.菌物研究，2023，21（1/2/3）：193-199. (HUO Huimin,BAO Haiying.Steroids and Their Properties in Different Groups of Fungi[J].Journal of Fungal Research,2023,21(1/2/3):193-199.) 作者簡介：霍慧敏，女，碩士研究生，研究方向：菌物藥。 通訊作者：包海鷹，E-mail：baohaiying2008@126.com 基金信息： 吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)校企合作項目（20210080） 中圖分類號： R285；Q949.32 文章編號：1672-3538（2023）1 文獻(xiàn)標(biāo)識碼： A 收稿日期：2022-09-20 出版日期：2023-01-20 網(wǎng)刊發(fā)布日期：2023-02-14 菌物研究 JOURNAL OF FUNGAL RESEARCH
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