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【原】教你書寫有機反應(yīng)機理（1）

 ChemAurum 2021-03-18
    無論是科研還是學(xué)習(xí)有機化學(xué)，機理的書寫都是非常重要的技能，我們先來給出一個例子，再來詳細(xì)說說如何書寫有機反應(yīng)機理。難度并不大，有興趣的讀者不妨一試。（TMSOTf，三氟甲磺酸三甲基硅酯）
 
    可以看到反應(yīng)產(chǎn)生了高度對稱的金剛烷骨架，這幾乎是十碳陽離子重排中最常見的骨架之一。和底物比較，發(fā)現(xiàn)多出了兩個苯基，這意味著溶劑參與了反應(yīng)。
    再來看反應(yīng)條件，二氯甲烷體系，回流條件，意味著反應(yīng)溫度不會超過50攝氏度，從而反應(yīng)基本不可能是自由基反應(yīng)。這些線索都指向一個反應(yīng)：Friedel —Crafts反應(yīng)，這意味著反應(yīng)中出現(xiàn)了兩個碳正離子的中間體。
    從底物結(jié)構(gòu)不太容易看出官能團的關(guān)系，但是空間關(guān)系畫出來之后就很明顯了——雙鍵和羰基在空間上具有很小的間隔：

    從而反應(yīng)的第一步就是羰基和三甲基硅基的結(jié)合，形成一個三級碳正離子和羰基陽離子的共振式，雙鍵親核進攻羰基陽離子，同樣得到三級碳正離子，接著發(fā)生F-C烷基化反應(yīng)，此時金剛烷骨架已經(jīng)形成，再結(jié)合一個TMS，使OTMS離去，進行第二步F-C反應(yīng)，得到產(chǎn)物。
    從上面的例子我們得出一個重要的機理書寫方法，即：先比較反應(yīng)過程中的變化，再推測可能進行的反應(yīng)，進而寫出機理。在下一章我們將討論如果骨架發(fā)生重排應(yīng)該如何解決。

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