何賽飛1963年4月11日出生于浙江岱山。何賽飛家有三個(gè)姐妹，她排行老二。由于運(yùn)動(dòng)的影響，何賽飛的父母于1967年離婚。何賽飛隨父姓，他的姐姐夏賽燕和妹妹夏賽麗隨母姓。

何賽飛在她5歲的時(shí)候開始和她的父親生活在一起。他父親將農(nóng)村勞動(dòng)力一半交給家里人來(lái)承擔(dān)。家里沒人做飯。何賽飛6歲時(shí)就開始做飯。她在19歲之前沒有拍任何照片，所以她不知道她小時(shí)候的樣子。何賽飛對(duì)他母親的印象很模糊，直到17歲才見到她。

何賽飛的父親在家中扮演著亦父亦母的角色。父親自離婚后再也沒有結(jié)婚過(guò)，一手把她撫養(yǎng)成人。何賽飛從小就喜歡越劇藝術(shù)，她的父親非常支持她。不幸的是，他的父親在1985年去世，年僅50出頭，他沒有看到女兒取得更大的成就。當(dāng)何賽飛知道他的父親身體難以恢復(fù)時(shí)，就帶著她的父親去照相館照了一張照片。照片中的她笑得很燦爛，但是心里很痛苦。

何賽飛于1982年考入岱山縣工藝美術(shù)劇團(tuán)，成為越劇演員。1983年10月10日至10月28日，在浙江小白花月劇團(tuán)與茅威濤、何英、董柯娣、方雪雯一起被譽(yù)為粵劇的“五朵金花”。

何賽飛考入越劇劇團(tuán)后，他的姐姐夏賽麗得知姐姐成了演員，經(jīng)常來(lái)看她練功，也對(duì)越劇著迷。她跟隨姐姐學(xué)習(xí)歌劇，并于次年考入舟山越劇藝術(shù)培訓(xùn)班。

姐妹倆一起表演了10年了。在《斷橋》里，何賽飛扮演白娘子；夏賽麗扮演許仙。在《梁?！防?，何賽飛扮演祝英臺(tái)，夏賽麗扮演梁山伯。兩人還表演了許多才子佳人的優(yōu)秀劇目，如《送花樓會(huì)》 《孔雀東南飛》，被稱為“臺(tái)上并蒂蓮，臺(tái)下姐妹花”。

姐妹倆還在北京人民劇院和人民大會(huì)堂演出，還路過(guò)鄧穎超奶奶的家。“我和妹妹為鄧奶奶唱了一出戲。她對(duì)我們很好。我仍然清楚地記得，我坐在她的右邊，我妹妹坐在她的左邊。”何賽飛如是說(shuō)。

這導(dǎo)致了舞臺(tái)姐妹不同的人生道路:夏賽麗于1992年離開小白花園劇團(tuán)，加入房地產(chǎn)行業(yè)，成為一名著名的女企業(yè)家。何賽飛已經(jīng)成為越劇和電影明星，留下了許多經(jīng)典角色。

何賽飛第一次觸電是在1984年，當(dāng)時(shí)她與茅威濤主演的越劇電影《五女拜壽》引起轟動(dòng)，并獲得金雞獎(jiǎng)最佳歌劇電影獎(jiǎng)。

何賽飛和陶慧敏都是小百花越劇團(tuán)的花旦。他們都出演《五女拜壽》。1989年，他們還主演了電影版本《五女拜壽》。陶慧敏扮演林黛玉，何賽飛扮演妙玉。

1990年，何賽飛進(jìn)入張藝謀的《紅樓夢(mèng)》劇組，她扮演的三姨太唱京劇，唱得交錯(cuò)如山，引得一陣掌聲。她曾建議三姨太改唱越劇，但被張藝謀拒絕了。

何賽飛從零開始學(xué)習(xí)京劇，并很快掌握了它的演唱和表演方法。何賽飛的表演非常精彩，張藝謀對(duì)她非常滿意。很多觀眾也覺得何賽飛比鞏俐更多情。

何賽飛在20世紀(jì)90年代受到第五代導(dǎo)演的歡迎。繼張藝謀的《大紅燈籠高高掛》之后，他主演了陳凱歌的《《風(fēng)月》》和李少紅的《紅粉》?！都t粉》由何賽飛、王姬、王志文聯(lián)合出演，并獲得柏林電影節(jié)銀熊獎(jiǎng)。

何賽飛最經(jīng)典的電視劇是《大宅門》。當(dāng)蔣雯麗拒絕扮演這個(gè)角色時(shí)，何賽飛被推薦出演。因?yàn)檠莸奶霊?，何賽飛的第一幕演出讓所有人都沉默了許久。接著歡呼：演的真好。

讀《大宅門》劇本時(shí)，何賽飛整個(gè)無(wú)法入睡，看了又哭，哭了又看。他對(duì)楊九紅的悲慘命運(yùn)寄以深深得同情。

何賽飛為楊九紅傾注了大量精力，完全沉浸在楊九紅的世界里。其中一個(gè)亮點(diǎn)是，斯琴高娃的第二任祖母在去世前留下了一條信息。大房子里的小貓小狗會(huì)認(rèn)為她穿著白色衣服。但是楊九紅不允許它們做戴孝。拍攝開始時(shí)，何賽飛平靜地?fù)崦Y服。當(dāng)情緒達(dá)到頂點(diǎn)時(shí)，她突然爆發(fā)了。他猛烈地撕扯并劃破了長(zhǎng)袍。她心痛如割。導(dǎo)演喊話。她也停不下來(lái)。停下后，他的身體仍然顫抖了幾分鐘。何賽飛說(shuō):“我非常擔(dān)心楊九紅這個(gè)角色。如果我再演幾個(gè)這樣復(fù)雜的角色，我的壽命就會(huì)縮短?！?/div>