唐寅書法源自趙孟頫一體，風格豐潤靈活，俊逸秀拔，代表作《落花詩冊》。

王世貞在《弇州山人稿》中評議：“伯虎書入?yún)桥d堂廟，差薄弱耳。”依據(jù)文獻記載和存世作品，他曾泛學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，并在不同時期呈不同側(cè)重，從而形成不斷變化的階段面貌。大體上說，其書風變化可分為四個時期。

第一時期是30歲以前，他居住家鄉(xiāng)蘇州，與同年齡的文征明交善，甚受文氏影響，故兩人書畫均很接近，唐寅20余歲所繪《黃茅渚小景圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡、樹叢均極似文氏細筆；書法亦俱從趙孟頫入手，均結(jié)體端麗，用筆秀潤，唐寅的《高人深隱圖》上款字，就極似文征明。

第二時期是30歲至36歲，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈藉詩文、書畫謀生，其時書法上追唐人，力求規(guī)范，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結(jié)體偏于長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，并吸納隸法，橫筆收尾似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾”，極富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）36歲時的《落花詩冊》。

第三時期是37歲至45歲，唐寅正值壯年，居住在桃花庵，專心從事詩文書畫，創(chuàng)作達到頂峰。其時書法重又歸返趙孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟風貌，以結(jié)體俊美婉媚、用筆娟秀流轉(zhuǎn)的趙體為根基，并融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動的布勢，于秀潤中見遒勁，端美中見靈動。這類風格作品甚多，作于正德元年（1506年）37歲的《七言律詩軸》（臺北故宮博物院藏）、30余歲的《山路松聲圖軸》（臺北故宮博物院藏）上款題和《行書三絕卷》（丁念先藏）等作品，均呈趙孟頫與李邕相融合的面貌。

第四時期是46歲至54歲去世，已屬唐寅晚年。自江西寧王處裝瘋逃回，進一步看透世事，書法亦變?yōu)槁室猓⑽×嗣总狼笠馊莸臅L，用筆迅捷而勁健，沉著痛快，八面出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味；同時又融諸家筆法于一體，使結(jié)體、用筆均富于變化，并達到了揮灑自如的境地。代表作品有50歲以后作的《西洲話舊圖軸》（臺北故宮博物院藏）上款題、《看泉聽風圖軸》（南京博物院藏）上款題等。