祝允明《和陶飲酒詩》冊，每頁17.3×10.3厘米，臺北故宮博物院藏。

詩作於四十歲，為祝允明得意之作，故多次抄寫，此冊寫於六十六歲。小楷結(jié)構(gòu)寬扁，點畫圓潤，行筆短促，淵源於鐘繇楷體，反映出他對鐘繇小楷的理解與詮釋。

除了鍾繇外，王羲之的《黃庭經(jīng)》也是影響祝允明小楷很重要的經(jīng)典作品。據(jù)考，從他27歲開始，到去世前，每一時期都有臨本。臺北故宮所藏他臨寫的《黃庭經(jīng)》卷，用筆圓潤，結(jié)字扁方，間架寬闊?！饵S庭經(jīng)》中與鍾繇接近的方闊結(jié)體，以及圓轉(zhuǎn)肥短的線條，在此卷中都被強調(diào)，透露出祝允明對寬博古雅的喜好，這當然也是他小楷書的一大特色。

對于魏晉小楷著墨甚深的祝允明，除了單獨的風格運用外，融會貫通也是他創(chuàng)作的手法之一，《陶淵明閑情賦》就是這樣的一件書跡。此作融合了鍾繇的圓厚與王羲之的清雅，下筆利落精致，線條潤澤凝練。單字結(jié)構(gòu)嚴謹，富變化巧思，經(jīng)常出現(xiàn)令人稱奇的異體結(jié)構(gòu)。全作最突出的部分莫過于撇、捺、長橫與長豎的表現(xiàn)，縱橫屈伸，貫穿于全作并起著統(tǒng)整的效果。此小楷冊風格獨特，個性鮮明，迥異于祝允明常見鍾、王體小楷書風，表現(xiàn)出一種不羈的個人情性，更代表著他在小楷上的創(chuàng)新成就。

鍾、王之外，唐代名家對于祝允明的影響也很明顯?！端稳辶t傳志》卷即帶有濃厚的唐人楷書意味，結(jié)構(gòu)方整，行筆剛健清勁，兼具歐陽詢的瘦勁與虞世南的秀潤。其中的鉤、捺及部分結(jié)構(gòu)，還可以關聯(lián)到顏真卿、柳公權的書法特征，顯示出祝允明對于唐代書家的廣泛涉獵。臺北故宮所藏的《千文》冊即是他傳世最佳的顏楷代表作。