我們很難想象，二戰(zhàn)中叱詫風云打敗希特勒的英國前首相丘吉爾，居然也是塊畫畫的料，英國宮廷畫家約翰·拉沃瑞爵士評價的那樣：“如果不是從政，他將會成為一名偉大的畫家。”

丘吉爾與繪畫的結(jié)緣起源于一場政治失意，1915年，41歲的他政治生涯遭受了一大挫折，他深深地卷入其中的那場大選以慘敗告終。之后的那個夏天，失意的丘吉爾在他新租的Hoef莊園里漫步，看到弟妹高妮在對景寫生。高妮把她兒子的水彩盒送給了丘吉爾，鼓勵丘吉爾何不試試畫畫來消遣，這就是丘吉爾畫畫的開始，隨后便很快迷上了它。

20年代中期，在倫敦舉行的一次頗為有名的業(yè)余藝術(shù)展中，丘吉爾獲得了一等獎。由于參賽作品都不署名。一些評委最初堅持認為，這幅畫是職業(yè)畫家的作品，應該取消資格。但最終他們還是決定應該相信畫家的誠實。后來當他們得知這幅畫是丘吉爾的手筆時大為高興。

丘吉爾的女兒瑪麗·索穆絲在《丘吉爾與繪畫》一書里說，“丘吉爾找到的繪畫這個伙伴，伴隨他走過了以后的大部分歲月。"

1945年7月，納粹德國投降后不久，保守黨在當年的英國國內(nèi)大選中敗于工黨。當時正參與“三巨頭”波茨坦會議的丘吉爾不得不黯然離開會議，由工黨領袖艾德禮接任首相，繼續(xù)與會。下臺后的丘吉爾依然熱衷繪畫，他有一次曾經(jīng)感慨道：“如果不是繪畫給我的精神支持，我恐怕活不到今天?！?/p>