阿莫西林，又名安莫西林或安默西林，是一種最常用的半合成青霉素類廣譜β-內(nèi)酰胺類抗生素，為一種白色粉末，半衰期約為61.3分鐘。在酸性條件下穩(wěn)定，胃腸道吸收率達90%。阿莫西林殺菌作用強，穿透細胞膜的能力也強。是目前應(yīng)用較為廣泛的口服半合成青霉素之一，其制劑有膠囊、片劑、顆粒劑、分散片等等，現(xiàn)在常與克拉維酸合用制成分散片。

阿莫西林膠囊阿莫西林結(jié)構(gòu)簡式

別名:阿莫鋒、阿莫靈、阿莫仙、阿莫新、阿木西林、阿摩西林、安福喜、奧納欣、弗萊莫星、酚塔西林、廣林、奈他美、強必林、強力阿莫仙、特力士、新達貝寧、益薩林、氧他西林、再林、再靈阿莫仙、維克阿莫西。

外文名:Almodan、Amoxicillin、Amolin、Bristamox、Amoxa、Amoxicilline、Amoxicillinum、Amoxicllin、Amoxil、Amoxipen、Amoxycillin、BRL-2333、Bristamox、Capsules、Clamoxil、Clamoxyl、Daxipen、Flemoxin、Larocin、Natamox、Oxetacillin

化學名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羥基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物。

拼音名:AMOXILIN

英文名:AMOXICILLIN

CAS:No. 26787-78-0

SMILES: Oc1ccc(cc1)[C@@H](N)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H]1SC(C)(C)[C@@H]2C(=O)O

分子式:C16H19N3O5S·3H2O

分子量:419.46

片劑:0.125g*50、0.25g*50、0.25g*20。膠囊:0.12g、0.2g、0.5g(按C16H19N3O5S計)。注射劑:0.5g。干糖漿:125mg,250mg。

本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末;味微苦。本品在水中微溶，在乙醇中幾乎不溶。本品耐酸，在胃腸道吸收好，且不易受大部分食物影響。纖維會影響吸收，降低藥效。在服用此藥期間不要吃高纖維食品，如燕麥，芹菜，胡蘿卜等。

取本品精密稱定，加水溶解并稀釋成每1ml中含1mg的溶液，依法測定，比旋度為+290度至+310度。

方法名稱: 阿莫西林原料藥-阿莫西林-高效液相色譜法

應(yīng)用范圍: 本方法采用高效液相色譜法測定阿莫西林原料藥中阿莫西林的含量。

本方法適用于阿莫西林原料藥。

方法原理: 供試品經(jīng)流動相溶解并定量稀釋，進入高效液相色譜儀進行色譜分離，用紫外吸收檢測器，于波長254nm處檢測阿莫西林的峰面積，計算出其含量。

試劑: 

1.乙腈

2. 磷酸二氫鉀溶(0.05mol/L)

3. 氫氧化鉀溶液(2mol/L)

儀器設(shè)備: 

1. 儀器

1.1 高效液相色譜儀

1.2 色譜柱

十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，理論塔板數(shù)按阿莫西林峰計算應(yīng)不低于2000。

1.3紫外吸收檢測器

2. 色譜條件

2.1 流動相:0.05mol/L磷酸二氫鉀溶液(用2mol/L氫氧化鉀溶液調(diào)節(jié)pH值至5.0) 乙腈=97.5 2.5

2.2 檢測波長:254nm

2.3 柱溫:室溫

.2.4 流速:1mL/min

試樣制備:1. 對照品溶液的制備

精密稱取阿莫西林對照品約25mg，置50mL量瓶中，加流動相溶解并定量稀釋至刻度，搖勻，即為對照品溶液。

2. 供試品溶液的制備

精密稱取供試品約25mg，置50mL量瓶中，加流動相溶解并定量稀釋至刻度，搖勻，即為供試品溶液。

注:"精密稱取"系指稱取重量應(yīng)準確至所稱取重量的千分之一。"精密量取"系指量取體積的準確度應(yīng)符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

操作步驟: 分別精密吸取對照品溶液和供試品溶液各20mL，注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測器于波長254nm處測定阿莫西林(C16H19N3O5S)的峰面積，計算出其含量。

阿莫西林為半合成廣譜青霉素類藥，抗菌譜及抗菌活性與氨芐西林基本相同，但其耐酸性較氨芐西林強，其殺菌作用較后者強而迅速，但不能用于腦膜炎的治療。半衰期約為61.3分鐘。阿莫西林在酸性條件下穩(wěn)定，胃腸道吸收率達90%，較氨芐西林吸收更迅速完全 ，除對志賀菌效果較氨芐西林差以外，其余效果相似。

阿莫西林殺菌作用強，穿透細胞壁的能力也強。口服后藥物分子中的內(nèi)酰胺基立即水解生成肽鍵，迅速和菌體內(nèi)的轉(zhuǎn)肽酶結(jié)合使之失活，切斷了菌體依靠轉(zhuǎn)肽酶合成糖肽用來建造細胞壁的唯一途徑，使細菌細胞迅速成為球形體而破裂溶解，菌體最終因細胞壁損失，水份不斷滲透而脹裂死亡。對大多數(shù)致病的G+菌和G-菌(包括球菌和桿菌)均有強大的抑菌和殺菌作用。其中對肺炎鏈球菌、溶血性鏈球菌等鏈球菌屬、不產(chǎn)青霉素酶葡萄球菌、糞腸球菌等需氧革蘭陽性球菌，大腸埃希菌、奇異變形菌、沙門菌屬、流感嗜血桿菌、淋病奈瑟菌等需氧革蘭陰性菌的不產(chǎn)β內(nèi)酰胺酶菌株及幽門螺桿菌具有良好的抗菌活性。血液透析能清除部分藥物，但腹膜透析無清除本品的作用。

敏感菌:鏈球菌A、B、C、F、G和非分組型、單核細胞增多性李斯特菌、白喉桿菌、奈瑟腦膜炎雙球菌、百日咳桿菌、產(chǎn)氣莢膜桿菌屬、丙酸桿菌、消化鏈球菌、牛鏈球菌、沙門菌、真細菌屬、放線菌、鉤端螺旋體、梅毒螺旋體。

不穩(wěn)定性敏感菌:青霉素敏感性或耐藥性肺炎球菌、腸糞鏈球菌、大腸桿菌、奇異變形桿菌、志賀菌、霍亂弧菌、流感嗜血菌、淋病奈瑟球菌、梭狀桿菌。

耐藥菌:葡萄球菌、卡他菌屬、產(chǎn)酸克雷白桿菌、肺炎克雷白桿菌、普通變形桿菌、假單孢菌屬、不動桿菌、彎曲桿菌、韋榮球菌、支原體、立克次體、軍團菌屬、分歧桿菌、脆弱桿菌。

毒理:尚不明確。

阿莫西林用以治療傷寒、其他沙門菌感染和傷寒帶菌者可獲得滿意療效。治療敏感細菌不產(chǎn)β內(nèi)酰胺酶的菌株所致的尿路感染也獲得良好療效，對下尿路感染的患者和不產(chǎn)酶淋病奈瑟菌尿道炎、宮頸炎，口服單次劑量3g即可獲得滿意療效。肺炎鏈球菌、不產(chǎn)青霉素酶金葡菌、溶血性鏈球菌和不產(chǎn)β內(nèi)酰胺酶的流感嗜血桿菌所致的耳、鼻、喉感染、呼吸道感染和皮膚軟組織感染等皆為適應(yīng)癥。鉤端螺旋體病也可用阿莫西林。本品亦可用于敏感大腸埃希菌、奇異變形桿菌和糞腸球菌所致泌尿生殖系統(tǒng)感染。本品與克拉霉素和蘭索拉唑聯(lián)合治療幽門螺桿菌感染有良好療效。

阿莫西林適用于敏感細菌(不產(chǎn)β- 內(nèi)酰胺酶菌株)所致的下列感染:

(1)溶血鏈球菌、肺炎鏈球菌、葡萄球菌或流感嗜血桿菌所致中耳炎、鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等上呼吸道感染;

(2)大腸埃希菌、奇異變形桿菌或糞腸球菌所致的泌尿生殖道感染;

(3)溶血鏈球菌、葡萄球菌或大腸埃希菌所致的皮膚軟組織感染;

(4)溶血鏈球菌、肺炎鏈球菌、葡萄球菌或流感嗜血桿菌所致急性支氣管炎、肺炎等下呼吸道感染;

(5)急性單純性淋病;

(6)可用于治療傷寒、其他沙門菌感染、傷寒帶菌者及鉤端螺旋體病;阿莫西林亦可與克拉霉素、蘭索拉唑三聯(lián)用藥根除胃、十二指腸幽門螺桿菌，降低消化道潰瘍復發(fā)率。

臨床應(yīng)用阿莫西林的不良反應(yīng)發(fā)生率約為5~6%，因反應(yīng)而停藥者約2%。其主要不良反應(yīng)有:

1.過敏反應(yīng)癥狀:可出現(xiàn)藥物熱、蕁麻疹、皮疹和哮喘等，尤易發(fā)生于傳染性單核細胞增多癥者。少見過敏性休克。

2.消化系統(tǒng)癥狀:多見腹瀉、惡心、嘔吐等癥狀，偶見假膜性結(jié)腸炎等胃腸道反應(yīng)。

3.血液系統(tǒng)癥狀:偶見嗜酸粒細胞增多、白細胞減少、血小板減少、貧血等。

4.皮膚粘膜反應(yīng):偶見斑丘疹、滲出性多形性紅斑、Lyell綜合征、剝脫性皮炎。

5.肝、腎功能紊亂:少數(shù)患者用藥后偶見血清氨基轉(zhuǎn)移酶輕度升高、急性間質(zhì)性腎炎。

6.其它:興奮，焦慮，失眠，頭暈以及行為異常等中樞神經(jīng)系統(tǒng)癥狀。長期使用本藥可出現(xiàn)由念珠菌或耐藥菌引起的二重感染。

7.靜脈注射量大時可見驚厥、嗜酸性粒細胞增多。

國家衛(wèi)生部門規(guī)定，使用阿莫西林前必須進行青霉素皮膚試驗，陽性反應(yīng)者禁用。此外，青霉素鈉、青霉素鉀等也屬青霉素類抗生素，使用前都必須做皮試。不方便做皮膚試驗的可以先服用一粒的三分之一， 一小時后如無不良反應(yīng)即可正常服用，如果感到不適盡快到醫(yī)院就醫(yī)。

1.對一種青霉素過敏者可能對其它青霉素過敏，也可能對青霉胺或頭孢菌素過敏，用藥前必須做青霉素皮膚試驗，陽性者禁用。

2.傳染性單核細胞增多癥、淋巴細胞性白血病、巨細胞病毒感染、淋巴瘤等患者禁用。

3.哮喘、濕疹、枯草熱、蕁麻疹等過敏性疾病史者;皰疹病毒感染者，尤其是傳染性單核細胞增多癥患者(可增強皮膚不良反應(yīng)的危險性);應(yīng)慎用。

4.用含硫酸銅的片狀試劑(R)、費林溶液測定尿糖時可能會導致假陽性反應(yīng);少數(shù)患者用藥后可出現(xiàn)血清轉(zhuǎn)氨酶升高、嗜酸粒細胞增多和白細胞減少。

5.孕婦和哺乳期婦女以及3個月以下兒童慎用。 晚期妊娠孕婦應(yīng)用后，可使血漿中結(jié)合的雌激素濃度減少，但對游離的雌激素和孕激素無影響。 本品可經(jīng)乳汁排出，乳母使用本品后可使嬰兒致敏。

阿莫西林有多種劑型，包括注射劑、膠囊、片劑、沖劑等，但不論是哪一種劑型，對儲存環(huán)境的要求都很高，應(yīng)該遮光、密封，在涼暗干燥處保存。即使儲存條件合適，阿莫西林在放置過程中，仍有可能發(fā)生分解與聚合等化學變化，形成新的過敏性物質(zhì)。在炎熱潮濕的季節(jié)，這種變質(zhì)失效的速度還會加快。此外，阿莫西林與氨基糖甙類藥(如慶大霉素、卡那霉素)、環(huán)丙沙星、培氟沙星等藥物，屬于配伍禁忌，不能放在同一個容器中。使用阿莫西林膠囊必須遵醫(yī)囑，將其作為家庭常備藥物自行服用既有盲目性，也有危險性。在服用阿莫西林的過程中，如果出現(xiàn)皮疹等過敏反應(yīng)，或嚴重的消化系統(tǒng)不良反應(yīng)，如腹瀉、嘔吐等，必須立刻停藥。

1.丙磺舒可延緩阿莫西林經(jīng)腎排泄(競爭性的減少阿莫西林的腎小管分泌)，延長其血清半衰期，因而使本品的血藥濃度升高。

2.阿莫西林與氨基糖苷類藥合用時，在亞抑菌濃度時可增強阿莫西林對糞鏈球菌體外殺菌作用。

3.阿莫西林與β-內(nèi)酰胺酶抑制劑如克拉維酸合用時，抗菌作用明顯增強。克拉維酸不僅可以不同程度地增強產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株對阿莫西林的敏感性，還可增強阿莫西林對某些非敏感菌株的作用，這些菌株包括擬桿菌、軍團菌、諾卡菌和假鼻疽桿菌。

4.氯霉素，大環(huán)內(nèi)酯類，璜胺類及四環(huán)素在體外可干擾本品的抗菌作用，但其臨床意義不明。

5. 阿莫西林與避孕藥合用時，可干擾避孕藥的腸肝循環(huán)，從而降低其藥效。

6.別嘌呤類尿酸合成抑制劑可增加阿莫西林發(fā)生皮膚不良反應(yīng)的危險性。

7.阿莫西林與氨甲蝶呤合用時，本品可使氨甲蝶呤腎廓清率降低，從而增加氨甲蝶呤毒性。

8.食物可延遲阿莫西林的吸收，但食物并不明顯降低藥物吸收的總量。

口服本品后迅速吸收，約75%~90%可自胃腸道吸收，食物對藥物吸收影響不顯著?？诜?.25g和0.5g后血藥峰濃度(Cmax)分別為3.5~5.0ml/L和5.5~7.5mg/L，達峰時間為1~2小時。本品在多數(shù)組織和體液中分布良好。肺炎或慢性支氣管炎急性發(fā)作患者口服本品0.5g后2~3小時和6小時痰中的平均藥物濃度分別為0.52mg/L和0.53mg/L，而同期血藥濃度為11mg/L和3.5mg/L。慢性中耳炎兒童患者口服本品1g后1~2小時，中耳液中藥物濃度為6.2mg/L。結(jié)核性腦膜炎患者口服本品1g后2小時腦脊液中的濃度為0.1g~1.5mg/L，相當于同期血藥濃度的0.9%~21.1%。本品可通過胎盤，在臍帶血中濃度為母體血藥濃度的1/4~1/3，在乳汁、汗液中和淚液中也含微量。阿莫西林的蛋白結(jié)合率為17%~20%。本品血清除半衰期(t1/2β)為1~1.3小時，服藥后約24%~33%的給藥量在肝臟代謝，6小時內(nèi)45%~68%給藥量以原形藥自尿中排除，尚有部分藥物經(jīng)膽道排泄，嚴重腎功能不全患者血清半衰期可延長至7小時。血液透析可清除本品。腹膜透析則無清除本品的作用。

1.為了防止嚴重過敏反應(yīng)的發(fā)生，阿莫西林用藥前必須詳細詢問過去病史，包括用藥史、是否用過青霉素類藥、有無易為病人忽略的反應(yīng)癥狀，如胸悶、瘙癢、面部發(fā)麻、發(fā)熱等，以及有無個人或家族有變態(tài)反應(yīng)性疾病等。

2.阿莫西林肌內(nèi)注射或靜脈給藥時須作青霉素G皮試，皮試陽性反應(yīng)者不能使用本藥。

3. 用藥中，一旦發(fā)生過敏反應(yīng)，必須就地搶救。立即給病人肌注0.1%腎上腺素0.5~1mL，必要時以5%葡萄糖注射液或氯化鈉注射液稀釋后作靜脈注射。臨床表現(xiàn)無改善者，半小時后重復一次;心跳停止者，可作腎上腺素心內(nèi)注射，同時靜脈滴注大劑量腎上腺皮質(zhì)激素，并補充血容量。血壓持久不升者可給以多巴胺等血管活性藥。同時可考慮采用抗組胺藥，以減輕蕁麻疹。有呼吸困難者應(yīng)予以氧氣吸入或人工呼吸，喉頭水腫明顯者，應(yīng)及時作氣管切開。

4.阿莫西林口服制劑僅用于輕中度感染。宜飯后服用，以減輕胃腸道反應(yīng)。

5. 阿莫西林容易水解，水溶液中β-內(nèi)酰胺環(huán)易裂解，水解率隨溫度升高而加速，所以注射液應(yīng)新鮮配制，不宜配制后久置。

6.阿莫西林與氨基糖苷類藥(如慶大霉素、卡那霉素)、環(huán)丙沙星、培氟沙星等藥屬配伍禁忌，聯(lián)用時不可置于同一容器中。

7.治療期間或治療后出現(xiàn)嚴重持續(xù)性腹瀉(可能是偽膜性結(jié)腸炎)時，必須停藥。

8.藥物過量的處理:用藥過量時可采取支持治療和對癥治療。

9.由于其在胃腸道的吸收不受食物的影響，所以可以在空腹或餐后服藥，并可以與牛奶等食物同服。

10.傳染性單核細胞增多癥病人不宜使用此藥。

1.口服:①成人1次0.5g，每6~8小時1次，每日劑量不超過4g;②小兒每日20~40mg/kg，每8小時1次服用。治療無并發(fā)癥的急性尿路感染可予以單次口服本品3g即可，也可于10~12小時后再增加一次3g劑量。單次3g劑量也可用以預防感染性心內(nèi)膜炎或治療單純性淋病，前者于口腔內(nèi)手術(shù)(如拔牙)前1小時給予，后者常加用丙磺舒1g。③新生兒和早產(chǎn)兒一次口服50mg，12小時1次;感染嚴重者可每8小時1次。④晚期腎功能衰竭病人本品的半衰期可自正常的0.9~2.3小時延長至5~20小時;因此在腎小球濾過率為10~50ml/min和小于10ml/min時的病人，其給藥間期應(yīng)分別為8~12小時和16小時。血液透析可影響血藥濃度，每次血液透析后應(yīng)予以1g阿莫西林。 2.肌內(nèi)注射或稀釋后靜脈滴注，1次0.5~1g，每日3~4次;小兒每日50~100mg/kg，分3~4次靜脈滴注。

口服:成人及體重超過40公斤的兒童每次1~2粒(0.25~0.5g)，每6~8小時1次，一日劑量不超過4g(16粒);體重小于40公斤的兒童按體重20~40mg/kg/日, 分2~3次服用;三個月以下嬰兒30mg/kg/日，分次服用，每12小時1次;腎功能嚴重損害患者需調(diào)整給藥劑量，其中內(nèi)生肌酐清除率為10~30ml/分鐘的患者每12小時0.25~0.5g。本品可在空腹或飯后服用，并可和牛奶等 食物同服。奈瑟氏淋球菌尿道炎可單次口服本品3g;。

肌內(nèi)注射:0.5~1g/次，一日3~4次。

靜脈滴注:0.5~1g/次，一日3~4次。

腎功能嚴重不足者應(yīng)當延長用藥時間隔;腎小球濾過率10~15ml/min者，8~12小時給藥一次;小于10ml/min 者12~16小時給藥一次。

動物生殖試驗顯示，10倍于人類劑量的阿莫西林未損害大鼠和小鼠的生育力和胎兒。但在人類尚缺乏足夠的對照研究，鑒于動物生殖試驗不能完全預測人體反應(yīng)，孕婦應(yīng)僅在確有必要時應(yīng)用本品。由于乳汁中可分泌少量阿莫西林，乳母服用后可能導致嬰兒過敏。

尚不明確

尚不明確

阿莫西林片: 0.125g/片;0.25g/片

阿莫西林膠囊: (1)0.125g (2)0.25g (3)0.5g

注射用阿莫西林鈉: 0.5g/支

是否醫(yī)保用藥:非醫(yī)保

是否非處方藥:處方藥 (RX)

在一項51名兒童患者參與的前瞻性研究提示，阿莫西林給藥劑量不超過250mg/Kg時不引起顯著臨床癥狀。有報道少數(shù)患者因阿莫西林過量引起腎功能不全、少尿，但腎功能損害在停藥后可逆。

枸櫞酸鉍鉀110mg,每天4次，餐前30分鐘與睡前口服;阿莫西林500mg,甲硝唑0.2克,每日三次.奧美拉唑10mg,每天一次,四周為一療程. 配合金相伴花粉可很好的緩解胃病癥狀，治療胃病，同時還可修復胃粘膜以及胃部受損部位，減少西藥產(chǎn)生副作用。