1190年6月10日皇帝腓特烈在東征途中，淹死在薩萊佛河，一部分十字軍折回，剩余的軍隊在皇子施瓦本公爵腓特烈率領下到達阿康，但腓特烈公爵也在阿康城下死于瘟疫 

1190年7月經(jīng)美茵茨大主教和科隆大主教的調(diào)停亨利六世和獅子亨利在福爾達訂立了和約，作為王國的贈禮獅子亨利在呂貝克獲得帝國收入的一半，另一半留給荷爾斯泰茵伯爵，為此必須拆毀布倫瑞克和呂內(nèi)堡的工事，此外公爵必須把他的兒子亨利和洛泰爾交給國王作人質(zhì) 

1190年夏天 皇家軍隊進攻南意大利失敗 

1190年11月 英格蘭國王理查和西西里國王坦克雷德結盟 

1190年圖林根侯爵路易三世在十字軍東征途中逝世，皇帝亨利六世試圖把圖林根作為無主的帝國采邑予以收回，但因為受到路易的弟弟赫爾曼的反對而失敗 

1191年1月 亨利六世的軍隊到達倫巴第 

1191年2月 亨利六世率軍越過亞平寧山脈南進，前往羅馬 

1191年3月教皇克萊芒三世逝世，年近九十的塞勒斯庭三世當選，但他為了拖延為皇帝加冕而推遲了自己的受圣職禮，亨利六世為了加冕和羅馬人達成協(xié)議，答應把與親皇帝與羅馬敵對的托斯庫盧姆城，交給羅馬人 

1191年4月14日 塞勒斯庭三世被授予圣職 

1191年4月15日教皇塞勒斯庭三世為亨利六世加冕為皇帝，皇帝的軍隊退出托斯庫盧姆城，羅馬人破壞了失去皇帝保護的城市 

1191年4月 西西里國王坦克雷德渡海進軍阿普利亞 

1191年5月皇帝亨利六世不顧教皇的警告包圍那不勒斯，同時通過比薩人的一支艦隊從海上封鎖了該城，但沒能攻占城市 

1191年7月 十字軍攻占阿康 

1191年夏天圍攻那不勒斯的皇帝亨利六世的軍隊，因暑熱而受到疾病的侵襲，當皇帝本人也病重時，獅子亨利之子，年輕的韋爾夫人亨利，逃出軍隊，并帶著皇帝以死的消息返回德國 

1191年夏天 根據(jù)皇帝已死的消息，薩克森又爆發(fā)了戰(zhàn)爭 

1191年8月皇帝亨利六世不得不解除對那不勒斯的圍攻，率領軍隊退回倫巴第，并在米蘭與從圣地返回的法國國王菲利普二世會晤并重建斯陶芬―卡佩聯(lián)盟，同時約定一旦英格蘭國王理查一世從圣地歸來就將他逮捕 

1191年年底 皇帝亨利六世回到德意志，但皇后康斯坦斯在薩萊諾被坦克雷德俘獲 

1191年12月15日韋爾夫六世逝世，皇帝亨利六世根據(jù)此前的協(xié)議而占有了韋爾夫家族在南德的地產(chǎn)，并把這些地產(chǎn)交給皇帝的弟弟施瓦本公爵康拉德 

1191年教皇塞勒斯庭宣布承認西西里國王坦克雷德，把西西里作為封地授予他，并與他簽定于教廷有利的協(xié)定 

1191年繼承死于阿康的施瓦本公爵腓特烈為施瓦本公爵的皇帝亨利六世的弟弟康拉德，與卡斯蒂利亞國王阿爾方斯八世的女兒貝倫嘉利婭的婚約因為血緣太近而被取消 

1192年1月沃爾姆斯帝國議會會議上，皇帝亨利六世在處理列日主教區(qū)的選舉之爭時，既沒有選擇受到多數(shù)支持的布拉邦特公爵亨利一世的兄弟阿爾伯特執(zhí)事長也沒有選擇對立的受到少數(shù)人支持的亨內(nèi)高家族的首席司祭阿爾伯特，而是將主教管區(qū)交給了霍赫施塔登的洛泰爾，此人原本被選定為科隆大主教，但皇帝卻順從了科隆大教堂教士會的意見而將科隆授予了貝格的布魯諾。布拉邦特的阿爾伯特對皇帝的裁決提出強烈的抗議，并前往羅馬，被教皇塞勒斯庭三世確認為主教，但他卻無法回到他的主教區(qū)，只能在蘭斯大主教處尋求庇護，并在那里被德國騎士殺害。雖然皇帝作了表明無罪的起誓，但他沒有嚴懲兇手的做法使他受到懷疑，于是幾乎所有的中下萊茵諸侯，包括美 

茵茨和科隆的大主教布拉邦特的公爵都聯(lián)合起來反對他。甚至策林根公爵和波希米亞的奧托卡一世也加入反對皇帝的聯(lián)盟。巴伐利亞發(fā)生動亂，站在皇帝一邊的只有繼承死于圣地的腓特烈公爵為施瓦本公爵的皇帝的兄弟施瓦本公爵康拉德，奧地利公爵利奧波德和斯陶芬家族的帝國家臣 

1192年夏天作為皇帝的支柱的馬格德堡大主教維希曼逝世，皇帝的專橫態(tài)度使薩克森的公爵伯恩哈德轉入敵對陣營 

1192年12月從圣地歸來的英格蘭國王理查，試圖取道德國回國，但遭到追擊并在維也納附近落入奧地利公爵利奧波德之手，并被公爵囚禁在迪恩施泰茵城堡，后轉到特里費爾城堡 

1193年被囚禁在德意志的英格蘭國王理查努力促進皇帝和他的敵人之間的和解，下萊茵反對派開始孤立 

1193年 皇帝亨利六世最小的弟弟菲利普放棄了教會職務 

1194年2月4日被奧地利公爵引渡給皇帝亨利六世的英格蘭國王理查，在交付了七萬五千鎊贖金，并從皇帝亨利六世手中接受英格蘭王國作為封地，每年交付五千鎊的利息，并且宣誓效忠之后才被皇帝釋放返回英格蘭 

1194年年初獅子亨利的長子布倫瑞克的亨利和斯陶芬家族的萊茵普法爾茨伯爵康拉德的女兒阿尼斯結婚，為韋爾夫家族和斯陶芬家族的和解打下了基礎 

1194年2月20日西西里國王坦克雷德在巴勒莫逝世，他的長子羅杰同時逝世，只留下一個未成年的兒子威廉，在其母監(jiān)護下被宣布為國王 

1194年3月皇帝亨利六世在屈夫索伊塞附近的蒂萊達和獅子亨利會晤并與他訂立和約 

1194年5月 皇帝亨利六世啟程遠征意大利 

1194年夏天皇帝亨利六世一路南進，王國大陸部分落入皇帝之手，薩萊諾城因為曾經(jīng)逮捕皇后而被摧毀，不久在帝國膳務總管安魏勒的馬克瓦德率領的的一支熱納亞―比薩海軍支援下巴勒莫也被占領 

1194年11月20日皇帝亨利六世進入已被占領的巴勒莫城，坦克雷德的遺孀西比萊和她的兒子將王冠和無數(shù)的諾曼寶藏交給了皇帝 

1194年12月25日 皇帝亨利六世在巴勒莫大教堂被隆重加冕為西西里國王 

1194年12月26日皇帝亨利六世時年四十歲的皇后康斯坦斯在她逗留的安科納邊區(qū)生下皇子，當時命名為君士坦丁，但洗禮時還是改為腓特烈和羅杰 

1194年圣靈降臨節(jié)東羅馬帝國的封臣小亞美尼亞的利奧臣服于皇帝亨利六世，并請求給予封地和授予王冠，皇帝亨利六世把敘利亞封給利奧的使臣