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維生素C 又稱抗壞血酸,英文名是VitaminC,是一個(gè)含有6個(gè)碳原子的酸性多羥基化合物。在自然界中植物能從葡萄糖和果糖中合成維生素C;多數(shù)動(dòng)物也可利用葡萄糖的碳鏈經(jīng)過(guò)四步酶的催化生成維生素C;但是人類及其他靈長(zhǎng)類哺乳動(dòng)物及某些鳥(niǎo)類編碼最后一個(gè)催化酶的基因發(fā)生了突變,導(dǎo)致體內(nèi)缺乏葡萄糖酸內(nèi)脂酶而不能自身合成,必須由外界食物供給來(lái)滿足機(jī)體需要。 縱觀歷史,我們知道維生素C的缺乏曾經(jīng)嚴(yán)重威脅著人類的健康,特別是遠(yuǎn)航人員尤為嚴(yán)重,但是人類這個(gè)有創(chuàng)造力的物種終于在1933年成功合成了維生素C,也解決了因維生素C缺乏導(dǎo)致的相關(guān)疾病。但是圍繞維生素C所引發(fā)的爭(zhēng)議則遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒(méi)有結(jié)束,比如我們今天將要談?wù)摰淖笮S生素C與右旋維生素C。 為了讓大家看的更明白些,我們先來(lái)了解一些概念:旋光性、左旋、右旋、對(duì)應(yīng)異構(gòu)及D-L標(biāo)記法 我們?nèi)粘R?jiàn)到的太陽(yáng)光或電燈泡的光可以看作是由一些微小的波構(gòu)成的,這些波可以在任何一個(gè)平面上振動(dòng),它們的振動(dòng)方向可能均勻地分布在所有各個(gè)方向上,這些光通過(guò)尼可爾棱鏡后,其振動(dòng)平面就只有一個(gè)和鏡軸平行的平面。這種僅在某一平面上振動(dòng)的光,叫平面偏振光,簡(jiǎn)稱偏振光。能使偏振光發(fā)生偏轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱之為旋光性,那么具有這種旋光性的物質(zhì),稱為旋光性物質(zhì)。使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)(順時(shí)針?lè)较?的叫右旋,用“d”表示,向左旋轉(zhuǎn)(反時(shí)針?lè)较?的叫左旋,用“l(fā)”表示?!癲”與“l(fā)”分別是 dextro 和 levo 的縮寫(xiě),意思就是右和左。 那么為什么會(huì)出現(xiàn)這種差異呢?經(jīng)過(guò)研究發(fā)現(xiàn)是由于構(gòu)成旋光物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)的不對(duì)稱性引起的。有一些化合物組成他們的元素相同,但其空間結(jié)構(gòu)排列方式可能不同,彼此互為鏡像,不能重疊,立體化學(xué)上稱為手性。但凡為手性分子就一定有互為鏡像的兩種構(gòu)型,其中的任何一種形態(tài)是另一種形態(tài)的鏡像,互為鏡像的兩種構(gòu)型的異構(gòu)體叫做對(duì)映體,此異構(gòu)稱為對(duì)映異構(gòu)。異構(gòu)的產(chǎn)生是手性碳原子所連接的原子或原子團(tuán)在空間的分布不同產(chǎn)生的。 在標(biāo)記兩種異構(gòu)體的時(shí)候?yàn)榱藚^(qū)分兩者結(jié)構(gòu)的不同往往會(huì)用由德國(guó)化學(xué)家費(fèi)歇爾提出D-L標(biāo)記法,其中“D”在拉丁文中表示“右”,“L”在拉丁文中表示“左”。它規(guī)定手性碳原子的羥基在投影式右邊,氫原子在左邊的為D型,手性碳原子的羥基在投影式的左邊,氫原子在右邊的為L(zhǎng)型。而這種結(jié)構(gòu)上的分型跟旋光度的“左旋l”“右旋d”沒(méi)有絲毫的關(guān)系。 從化學(xué)分析來(lái)看維生素C就是具一種有旋光性的活性分子,其中包含有兩個(gè)手性碳,故維生素C中有四個(gè)光學(xué)異構(gòu)體,分別是L-抗壞血酸,L-異抗壞血酸,D-抗壞血酸,D-異抗壞血酸。其中L(+)-抗壞血酸生物活性最高,也是人體和其他生物體主要吸收的活性物質(zhì);D(-)-異抗壞血酸活性僅為其20%,工業(yè)上將其作為食品抗氧劑。D(-)-抗壞血酸和L(+)-異抗壞血酸幾乎無(wú)活性,對(duì)人體及其他生物體幾乎沒(méi)有作用。 市面上見(jiàn)到的“左旋維生素C”這個(gè)常見(jiàn)的錯(cuò)誤名詞是從它的英文 L?ascorbic acid 而來(lái)的,這里的 L 是大寫(xiě),并不是代表左旋的 l,實(shí)際應(yīng)該是左式的意思。由于左旋與左式 L 混淆的結(jié)果,L?ascorbic acid 被誤成“左旋維生素C”,再簡(jiǎn)化成“左旋C”,所以L?(+)?ascorbic acid 的正確名稱應(yīng)是“左式-右旋-維生素C”。為了修正這一迷思,市面上的維生素C應(yīng)該被稱為“右旋C”或“左式C”才恰當(dāng)。因?yàn)橥ǔKf(shuō)的維生素C 即指L- 抗壞血酸,所以“左旋維生素C”只是一個(gè)名稱而已,其旋光性應(yīng)該是右旋的,我們?nèi)ニ幍曩I(mǎi)的維生素C一般都是“左式右旋維C”,也就是俗誤成正的是“左旋維C”, 因?yàn)橹挥小癓抗壞血酸”是唯一種可直接被人體肌膚所吸收的維生素C形式。市面上所說(shuō)的“左旋維生素C”無(wú)非是把維生素C中對(duì)人體而言具有生物活性成分的部分進(jìn)行了拆分和提純而得到的。充其量“左旋維生素C”是個(gè)商品噱頭而已。 |
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