公元611年，隋朝在征服吐谷渾后，又將帝國(guó)的兵鋒指向桀驁不馴的高句麗，發(fā)詔從全國(guó)征召兵士入伍參戰(zhàn)。竇建德因平時(shí)急公好義，再加之勇敢尚武，被郡里推薦作了二百夫長(zhǎng)。隋朝不斷對(duì)外用兵，戰(zhàn)爭(zhēng)不僅僅消耗掉原來還積攢下來的帝國(guó)財(cái)富，同時(shí)使得原來還能有點(diǎn)溫飽的民眾又陷入痛苦之中。加之當(dāng)時(shí)災(zāi)害頻仍，很多地方鬧饑荒。像他手下的孫安祖，本是山東人，卻遭受水災(zāi)家在人亡，官府不體恤民力，強(qiáng)征其入伍。孫安祖不堪忍受縣令的毒打，將縣令殺死逃亡后投入竇建德的隊(duì)伍中。

竇建德對(duì)這次大隋與高句麗的戰(zhàn)爭(zhēng)結(jié)局不看好，于是和孫安祖商議后，率其部下逃到山東的高雞泊，此處水闊草密，特別適合隱匿。他們開始只是想逃避戰(zhàn)爭(zhēng)，然而很快情況就發(fā)生了變化。有一支造反起事的隊(duì)伍在頭領(lǐng)高士達(dá)的帶領(lǐng)下，經(jīng)?；钴S于清河郡一帶，燒殺劫掠。他們應(yīng)該是聽聞竇建德的賢俠之名，所以從不到竇建德的家鄉(xiāng)為禍。這卻讓當(dāng)?shù)氐目な准翱h令懷疑他們是與竇建德有勾結(jié)，于是將其家中老小全部殺死。竇建德在得知此慘劇后，率其部下投入高士達(dá)的麾下。

高士達(dá)很欣賞竇建德的才智與謀略，將軍權(quán)將與他。竇建德于公元616年，用假投降的計(jì)策，將隋朝派來征討的一萬多人消滅，戰(zhàn)馬就繳獲達(dá)上千匹之多。統(tǒng)兵的將領(lǐng)逃跑，也被他派人追殺將首級(jí)斬下。初期的勝利，便得高士達(dá)有點(diǎn)飄飄然了。在迎戰(zhàn)隋朝另一大將楊義臣的征討時(shí)，輕敵致使大敗，高士達(dá)也被斬于陣中。竇建德在混亂中收集部分逃散的士卒，攻下了饒陽(yáng)縣，自稱將軍，很快就聚集起三千人。對(duì)俘獲的隋朝官員及當(dāng)?shù)厥考澮膊粴?，而是以禮相待，向他們中有才能的人請(qǐng)教，商議自己隊(duì)伍今后的大政方針。

如此以來，竇建德的賢名遠(yuǎn)播，很多隋朝的守城官吏開城投靠于他，隊(duì)伍也很快發(fā)展到十萬余人的精兵強(qiáng)將。公元617年正月，竇建德自稱“長(zhǎng)樂王”，在其實(shí)際統(tǒng)治區(qū)委任官吏，實(shí)行統(tǒng)治。這更令隋煬帝惱怒，隋朝又派薛世難領(lǐng)兵三萬討伐。竇建德將他們引入沼澤地，然后聚而殲之。隋軍死傷超萬人，剩下的或逃或散。隋煬帝被宇文化及弒殺后，對(duì)投降他的原來的河間郡丞王琮，實(shí)行寬大并任命他為刺史。將樂壽改名為金城宮，作為都城。

公元618年冬月，竇建德在金城宮把國(guó)號(hào)改為夏國(guó)。當(dāng)時(shí)盤踞在深澤縣的魏刀兒有十萬人馬，竇建德一面與之訂立盟約，使得其放權(quán)戒備，出其不意，一個(gè)突襲將他擊敗，乘機(jī)收降其隊(duì)伍及地盤。公元619年，宇文化及在魏縣稱帝。這讓竇建德很憤怒，他決定攻打這個(gè)弒君的小人。幾仗下來宇文化及都接連戰(zhàn)敗，只得退守至聊城。竇建德將之圍困，四面攻打，終于破城。入城后，將參與弒殺隋煬帝的相關(guān)人等全部誅殺，為首的宇文化及和他的二個(gè)兒子也一并押到大陸縣斬殺。

竇建德生活簡(jiǎn)樸，衣食簡(jiǎn)陋。妻子曹氏也不著華美服飾，身邊只有十幾侍女。攻進(jìn)聊城后，隋朝皇室上千名宮女，姿色嬌艷美貌的眾多，也都不喜歡，全部都予以遣散。但是當(dāng)他見到楊廣的蕭皇后就把持不住了。氣質(zhì)典雅、嬌媚迷人的蕭皇后令他為之傾倒，很快將她收為妾室，終日縱情于和蕭皇后聲色之娛，錯(cuò)失了逐鹿中原的大好良機(jī)。當(dāng)時(shí)北方突厥勢(shì)力很強(qiáng)大，隋朝義城公主先前嫁到突厥，她派遣使者接蕭后，竇建德只能忍痛將蕭皇后送走。

人總會(huì)有缺點(diǎn)的，竇建德的缺點(diǎn)是優(yōu)柔寡斷，耳根子軟。其麾下大將王伏寶智勇雙全，立下不少汗馬功勞，但妒忌他的人也相當(dāng)多。有謠言說王伏寶要反叛，竇建德聽聞后就信了，派人將他抓趕來，也不聽他的辯解之言，仍然殺了他。這純屬自折臂膀的行為，導(dǎo)致后來與各地軍閥位打仗時(shí)經(jīng)常難以取勝。在李唐與王世充爭(zhēng)中原之戰(zhàn)時(shí)，謀士凌敬的獻(xiàn)計(jì)，希望能用“圍魏救趙”的計(jì)策，向黃河以北發(fā)展，乘著北方空虛的機(jī)會(huì)，占據(jù)懷州河陽(yáng)，越過太行山，占據(jù)上黨，控制壺口，奪取河?xùn)|之地。

竇建德未能采納凌敬的上上之策，而是直接派大軍與李唐軍隊(duì)決戰(zhàn)，結(jié)果被秦王李世民大敗。自己也成了俘虜，被押到長(zhǎng)安處斬。竇建德前期無論在行軍打仗，還是治理轄區(qū)臣發(fā)方面還都稱得上是賢明。然而卻在后來迷戀女色錯(cuò)失爭(zhēng)天下的良機(jī)，聽信讒言擅殺大將，關(guān)鍵時(shí)刻聽不進(jìn)謀士的良策，終至慘敗。不免令人感慨，其若能成功一統(tǒng)天下，也許竇建德是有機(jī)會(huì)成為千古圣君的。