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雙甲脒

 cocosyl 2016-04-14

原藥為白色或淺黃色固體,常溫下在水中溶解度很低。可溶于二甲苯、丙酮甲苯等多種有機(jī)溶劑紫外光影響較小。

基本信息

  • 中文名稱

    雙甲脒

  • 外文名稱

    Double a amidine





 基本信息

中文名稱:雙甲脒

英文名稱:Amitraz

中文別名:螨克;雙甲瞇;阿米曲;N,N-雙(2,4-二甲基苯基亞氨基甲基)甲胺;雙蟲脒;蟲螨脒;N-甲基-雙(2,4-二甲苯亞胺甲基)胺;1,5-雙(2,4-二甲基苯胺)-3-1,3,5-三氮戊二烯-1,4;N-甲基-雙(2,4-二甲苯基亞胺甲基)胺

英文別名:N'-(2,4-Dimethylphenyl)N-(((2,4-dimethylphenyl) imino)methyl)N-methylmethanimidamide; Mitac; Amitraze; 1,5-di(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-diene; methyl-bis(2,4-xylyliminomethyl)amine; N-methylbis(2,4-xylyliminomethyl)amine; 1,5-bis(2,4-dimethylphenyl)3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-diene; N-Methyl bis(2,4-Xylyliminomethyl)amine; N'-(2,4-dimethylphenyl)-N-{(E)-[(2,4-dimethylphenyl)imino]methyl}-N-methylimidoformamide (non-preferred name)

CAS號:33089-61-1

分子式:C19H23N3

分子量:293.406

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀:白色針狀結(jié)晶

2. 密度(g/mL,25℃):1.128

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):0.3

4. 熔點(oC):88~89

5. 沸點(oC,常壓):未確定

6. 沸點(oC,KPa):未確定

7. 折射率:未確定

8. 閃點(oC):未確定

9. 比旋光度(o):未確定

10. 自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11. 蒸氣壓(Pa,20oC):5×10-5

12. 飽和蒸氣壓(KPa,20oC):<1

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(oC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:能溶于丙酮、二甲苯、甲醇等有機(jī)溶劑,丙酮500g/L,甲苯300g/L;在水中溶解度為1mg/L。

 存儲方法

密封、在 0-6 oC下保存

 合成方法

1、 由2,4-二甲基苯胺、原甲酸三乙酯和甲胺反應(yīng)制得。原料消耗定額:2,4-二甲基苯胺(折100%)350kg/t、原甲酸三乙酯(折100%)500kg/t、一甲胺70kg/t、二甲苯750kg/t。

2、 N-2,4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒的制備 間二甲苯經(jīng)硝化、還原、分離制得2,4-二甲基苯胺。再用鹽酸酸化得相應(yīng)的鹽。操作方法:將55.1g(0.35mol)2,4-二甲基苯胺鹽酸鹽、83.7g(0.4mol)對甲苯磺酰氯和150mL N-甲基甲酰胺的混合物冷卻攪拌。發(fā)熱反應(yīng)結(jié)束后將混合物再在室溫下攪拌4h,然后全部注入冷水中,用10mol/L氫氧化鈉溶液調(diào)至堿性,在此期間溫度保持10℃以下,過濾、水洗、干燥、用對甲苯磺酸、195mL干燥二甲苯的混合物加熱回流48h,釋放出甲胺。反應(yīng)畢,減壓蒸出二甲苯,殘留物固化,經(jīng)異丙醇重結(jié)晶2次,制得雙甲脒,熔點88~89℃,收率90%。或在苯腈存在下,以Cu2O為催化劑反應(yīng)。

3、 原甲酸三乙酯與2,4-二甲基苯胺反應(yīng),制得N-(2,4-二甲苯基亞氨基)甲酸乙酯(簡稱亞胺酸酯),再將干燥的甲胺氣體通入亞胺酸酯中,得單甲脒(N-2,4-二甲苯基-N'-甲基甲脒)。單甲脒與亞胺酸酯縮合成雙甲脒。

4、 2,4-二甲苯胺與甲酸反應(yīng)制得N-2,4-二甲苯甲酰胺,再與光氣作用,以三乙胺為縛酸劑,得2,4-二甲苯胩。將干燥的甲胺氣體通入至二甲苯胩與氧化亞銅的混合物中,反應(yīng)畢趁熱加入環(huán)己烷,冷卻過濾出單甲脒。再與二甲苯胩在苯中反應(yīng)得雙甲脒。

 主要用途

1、 廣譜性殺螨劑,以觸殺作用為主,兼有胃毒、熏蒸、拒食、驅(qū)避作用,對植物有一定滲透內(nèi)吸性,對幼若螨、成螨和螨卵有效,對其他一些殺螨劑產(chǎn)生抗性的害螨有效,速效性好,持效性強(qiáng)。主要用于防治棉花紅蜘蛛及棉鈴蟲、紅鈴蟲、蘋果和出楂紅蜘蛛,柑橘葉螨、木虱、銹壁虱,牛、羊、豬體外虱、壁虱、疥癬及恙蟲,茶樹跗線螨,豆類、茄子紅蜘蛛等。如防治棉花紅蜘蛛,在卵孵盛期至幼若螨盛發(fā)期,用20%乳油1000~2000倍液均勻噴霧。在紅蜘蛛與紅鈴蟲或棉鈴蟲并發(fā)時使用,一定程度可做到蟲螨兼治,且對棉田瓢蟲、草蛉等天敵安全。若防治柑橘紅蜘蛛、蘋果葉螨,用20%乳油對水稀釋至1000~2000倍液噴霧。防治柑橘銹螨,用20%乳油對水1000~1200倍液噴霧,防治木虱用1500倍液噴霧。防治牛、羊等牲口畜蜱螨,以50~100mg/L濃度噴霧或浸洗。2、 該品為廣譜殺螨劑。主要用于果樹、花卉、草莓和其他農(nóng)業(yè)及園藝作物。防治螨類,特別對柑桔螨類有較好的效果。也用于防治棉鈴蟲、紅鈴蟲;防治家畜寄生蟲的蜱、螨、疥蟲等。雙甲脒是殺螨劑中藥效較好的品種。3、 廣譜性殺螨劑,主要用于果樹、棉花、蔬菜等作物防治螨類,還可用于牛、羊等牲畜防治蜱螨

 安全信息

 風(fēng)險術(shù)語

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R43:May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。

R48/22:Harmful: danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed. 吞食長期接觸嚴(yán)重危害健康。

R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對水生生物有極高毒性,可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。

 安全術(shù)語

S22:Do not breathe dust. 切勿吸入粉塵。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。

S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。

S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 該物質(zhì)及其容器須作為危險性廢料處置。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.  避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。

 系統(tǒng)編號

CAS號:33089-61-1

MDL號:MFCD00069396

EINECS號:251-375-4

RTECS號:ZF0480000

PubChem號:24868774

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

原藥對大鼠急性經(jīng)口LD50為600mg/kg(800mg/kg),小鼠為1600mg/kg>大鼠急性經(jīng)皮LD50 為1600mg /kg(雌性>4640mg/kg),兔>200mg /kg,大鼠急性吸入LD50為65mg /L。大鼠業(yè)急性經(jīng)日無作用劑量每天3-12mg/kg, '漫性經(jīng)日無作用劑量為每天2.5-10mg/kg。,鯉魚LC50為1 . 17mg/L}48h},虹蟬魚為2.7一4mg/L }48h)。對蜜蜂、鳥等天敵低毒。

 計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):5.5

2、 氫鍵供體數(shù)量:0

3、 氫鍵受體數(shù)量:3

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4

5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:

6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):28

7、 重原子數(shù)量:22

8、 表面電荷:0

9、 復(fù)雜度:354

10、同位素原子數(shù)量:0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15、共價鍵單元數(shù)量:1

 性質(zhì)與穩(wěn)定性

常溫常壓下穩(wěn)定

對動物皮膚、眼睛無刺激作用。動物試驗未發(fā)現(xiàn)致癌、致畸、致突變作用。對魚類有毒

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