抗戰(zhàn)后，杜月笙將目光定在了上海市市長(zhǎng)的職位上。蔣介石既要利用他，又恨他難以駕馭，有心趁著日寇投降接收重建上海的契機(jī)，加以抑制，不讓他名正言順重新稱霸上海。蔣對(duì)內(nèi)甚至明確訓(xùn)示：對(duì)幫會(huì)的基本政策是取締。三大戰(zhàn)役結(jié)束，杜月笙知道蔣家王朝氣數(shù)已盡，開(kāi)始謀慮去從。雖然中共方面通過(guò)黃炎培等勸他留下，但他自己判斷反共20余年，可謂血債累累，所以不敢不走。杜月笙選擇了去號(hào)稱自由港的香港。
